Componentes del ADN y ARN
Lic. Raúl Hernández M.
Contenidos:
I. IntroducciónII. Bases Nitrogenadas
III. Carbohidratos
IV. Ácido fosfórico
V. Nucleósidos
VI. Nucleótidos
I. Introducción
Molécula de ADN-B
Existen dos grupos de ácidos nucleicos: los ácidos desoxirribonucleicos ADN y los ácidos ribonucleicos. Los dos grupos tienen funciones muy importantes. Los ácidos nucleicos almacenan la información hereditaria del organismo ya que en las moléculas de ADN se encuentra codificada toda la información necesaria para transmitir las características de una especie de una generación a otra. Los ácidos nucleicos también dirigen la síntesis de las proteínas en la célula.
Girar C 5' C 3' Recargar
Molécula de ARN
En las células de los organismos superiores, los ácidos desoxirribonucleicos se localizan principalmente en los núcleos unidos a proteínas en estructuras denominadas cromosomas. Los ácidos ribonucleicos están localizados en el núcleo y citoplasma. La mayoría de los ARN del citoplasma se encuentran en los ribosomas. Los ribosomas son partículas esféricas localizadas en la superficie del retículo endoplasmático.
Durante los últimos 30 años ha habido muchos avances en la bioquímica de los ácidos nucleicos. Hoy en día, parte de la investigación científica más interesante está relacionada con la estructura y el comportamiento de los ácidos nucleicos. El amplio campo de la ingeniería genética está relacionado con la producción artificial de ácidos nucleicos en los genes que dirigen la síntesis de sustancias biológicamente importantes. Los médicos bioquímicos utilizan las técnicas de la ingeniería genética para sintetizar inmunoglobulinas (anticuerpos) que pueden ayudar a la gente a luchar contra enfermedades específicas. En forma similar, los químicos agrícolas sintetizan compuestos que hacen que las plantas sean más resistentes a las plagas y a las enfermedades. Los químicos farmacéuticos sintetizan insulina humana, interferón y otros productos farmacéuticos a un costo razonable.
La unión sucesiva de ribonucleósidos- monofosfato forma un polímero lineal denominado ARN. A diferencia del ADN, el ARN está formado por una sola hebra. Ésta adopta diferentes estructuras dependiendo de su secuencia de nucleósidos (o de bases). Aquí veremos sólo un ejemplo, el ARN transferente o ARNt. La línea ficticia que une los átomos de fósforo (esqueleto) nos permite observar cómo se pliega la cadena.
Molécula completa Representación simplificada ( A G U C ).
La hidrólisis enzimática completa de un ácido nucleico da lugar a una mezcla de nucleótidos. La hidrólisis completa de un nucleótido da lugar a una mezcla equimolar de:
II. Bases Nitrogenadas
Las bases nitrogenadas de los ácido nucleicos son bases heterocíclicas que pertenecen a una de dos familias:
Unas están basadas en el anillo pirimidínico. Son las Pirimidinas. Es un sistema plano de seis átomos, cuatro carbonos y dos nitrógenos. Los átomos del anillo pirimidínico tienen la siguiente numeración: N1, C2, N3, C4, C5, C6.
N1 C2 N3 C4 C5 C6
Las distintas bases pirimidínicas se obtienen por sustitución de este anillo con grupos oxo (=O), grupos amino (-NH2) o grupos metilo (-CH3).
Citosina
Se encuentra presente en el ADN y ARN.
Nombre: 2-oxo 4-amino pirimidina
N1 C2 N3 C4 C5 C6
Uracilo
Presente sólo en el ARN
Nombre: 2,4 dioxo pirimidina
N1 C2 N3 C4 C5 C6
Timina
Presente sólo en el ADN
Nombre: 2,4 dioxo-5-metil pirimidina
N1 C2 N3 C4 C5 C6
La otra familia de bases nitrogenadas está basada en el anillo purínico. son las Purinas. Puede observarse que se trata de un sistema plano de nueve átomos, cinco carbonos y cuatro nitrógenos. El anillo purínico pùede considerarse como la fusión de un anillo pirimidínico con uno imidazólico. Los átomos del anillo purínico se numeran de la forma siguiente: N1, C2, N3, C4, C5, C6, N7, C8, N9.
N1 C2 N3 C4 C5 C6 N7 C8 N9
Adenina
Presente en el ADN y ARN
Nombre: 6-amino purina
N1 C2 N3 C4 C5 C6 N7 C8 N9
Guanina
Presente en el ADN y ARN
Nombre: 2-amino 6-oxo purina
N1 C2 N3 C4 C5 C6 N7 C8 N9
Varias pirimidinas y purinas sintéticas son drogas útiles. El Acyclovir fue el primero compuesto antiviral efectivo y se usa para tratar infecciones por herpes. El 6-Mercaptopurina es uno de los medicamentos utilizados para tratar la leucemia infantil, que se ha vuelto una forma muy tratable de cáncer con una tasa de curación cercana al 80%.
III. Carbohidratos
Dos pentosas constituyen la estructura de los nucleótidos.
La ß-D-ribofuranosa es uno de los constituyentes del ARN, mientras que la ß-D-2-desoxirribofuranosa forma parte del ácido desoxirribonucleico (ADN). La única diferencia consiste en que en la posición 2 de la pentosa, un grupo -OH ha sido sustituido por un H. Esta pequeña alteración supone que la molécula del ADN sea más resistente a la hidrólisis que el ARN.
ß-D-ribofuranosa
-OH en C2
ß-D-desoxi-ribofuranosa
-H en C2
Conformaciones 2'-endo y 3'-endo de la pentosa
Estas dos posibilidades son la causa de la diferencia entre la doble hélice de tipo A y la de tipo B. Como se puede observar el carbono
Desoxirribosa en conformación 2'-endo
en un par de nucleótidos en cadena
Desoxirribosa en conformación 3'-endo
Ribosa en conformación 3'-endo
en cadena de ARN
IV. Ácido fosfórico
El ácido fósfórico está presente en los ácidos nucleicos en la forma de un grupo fosfato.
V. Nucleósidos
Un nucleósido está constituído por una base nitrogenada con 5 carbonos enlazada a un carbohidrato.
En el ARN, el carbohidrato enlazado es la ribosa. En el ADN el carbohidra enlazado es desoxirribosa
Los nucleósidos tienen nombres ligeramente diferentes que los nombres de sus bases correspondientes, y también depende de la identidad del carbohidrato.
- A = adenosina
- dA = desoxiadenosina
- G = guanosina
- dG = desoxiguanosina
- C = citidina
- dC = desoxicitidina
- dT = timidina (naturalmente sólo encontrada con desoxirribosa, en ADN)
- U = uridina (naturalmente sólo encontrada con ribosa, en ARN)
Ejemplo: la adenina forma con la ribosa el nucleósido adenosina.
N9 C1´ C5´ adenina ribosa
Ejemplo: la timina forma con la desoxirribosa el nucleósido desoxitimidina.
N1 C1´ C2´ C5´ timina desoxiribosa
Conformaciones anti y syn
La adenosina se compone de una adenina unida a una furanosa por un enlace glicosídico ß (de color verde). Observe que el anillo de adenina es casi perpendicular al anillo de furanosa, pero se proyecta lejos de la furanosa (conformación anti). Sin obstáculos de los grupos en ninguno de los anillos, el anillo de adenina puede rotar alrededor del enlace glicosídico y formar la conformación syn. Las dos purinas comunes, adenina y guanina, pueden rotar entre las conformaciones anti y syn, pero se favorece la configuración anti. Aunque la conforación anti se ve favorecida con las purinas, la configuración syn puede formarse y en realidad tiene un papel en la formación del ADN-Z, una conformación de doble hélice de ADN.
enlace ß-N-glicosídico
enlace ß-N-glicosídico
V. Nucleótidos
Un nucleósido con uno o más grupos fosfato enlazados al carbohidrato se llama nucleótido. El nombre de un nucleótido es como el nombre del nucleósido, seguido de la palabra "monofosfato", "difosfato" o "trifosfato" para indicar el número de grupos fosfatos enlazados al carbohidrato.
Los nucleótidos son los ésteres del ácido fosfórico de los nucleósidos. Los derivados de la adenosina, de los cuales el 5´-monofosfato de adenosina (AMP, adenosine monophosphate) no es más que un ejemplo, destacan especialmente. El AMP es un ácido diprótico débil, con valores de pKa de ionización 3.8 y 6.2, respectivamente. En solución acuosa a pH 7, los dos grupos OH de la unidad P(O) (OH)2 están ionizados.
adenina ribosa fosfato
AMP a pH 7
adenina ribosa fosfato
| Nombre | Abreviatura |
|---|---|
| Ácido adenílico | pA - AMP |
| Ácido guanílico | pG - GMP |
| Ácido citidílico | pC - CMP |
| Ácido uridílico | pU - UMP |
| Nombre | Abreviatura |
|---|---|
| Ácido desoxiadenílico | pdA - dAMP |
| Ácido desoxiguanílico | pdG - dGMP |
| Ácido desoxicitidílico | pdC - dCMP |
| Ácido desoxitimidílico | pdT - dTMP |
Otros 5´-nucleótidos importantes de la adenosina son el 5´-difosfato de adenosina (ADP) y el 5´-trifosfato de adenosina (ATP):
adenina ribosa 3 fosfatos
El ATP es la principal molécula que almacena energía prácticamente en todas las formas de vida terrestre. Con frecuencia se dice que el ATP es un compuesto de alta energía, y que sus enlaces P-O son enlaces de alta energía.