Estudie las características físicas, hibridación sp², enlace π, isomería cis/trans, reactividad y estructuras 3D de alquenos y fármacos
Universidad de San Carlos, Facultad de Ciencias Médicas, -EFPEM-
Hidrocarburos insaturados que poseen al menos un doble enlace carbono-carbono. La restricción de rotación en el enlace pi da origen a la isomería geométrica (cis/trans o E/Z).
El alqueno acíclico más elemental. Posee dos carbonos sp² coplanares con ángulos de enlace ideales de 120° y un doble enlace formado por un enlace sigma (σ) frontal y un enlace pi (π) lateral perpendicular con densidad electrónica expuesta.
Precursor monomérico del polietileno utilizado en catéteres endovenosos, bolsas de suero y prótesis articulares de cadera y rodilla.
| Sistema Alquénico | Configuración C=C | Geometría 3D | Efecto Fisiológico / Clínico | Ejemplo Típico |
|---|---|---|---|---|
| Alquenos Simples | Terminal / Disustituido | Trigonal plana (120°) | Monómeros de polímeros biomédicos y dispositivos quirúrgicos | Eteno (C₂H₄), Propeno (C₃H₆) |
| Lípidos Cis (Grasas Buenas) | cis (Z) | Acodada (~120° de flexión) | Garantiza la fluidez de membrana requerida por canales y receptores | Ácido Oleico (C18:1 cis-9) |
| Lípidos Trans (Aterogénicos) | trans (E) | Lineal extendida (como saturado) | Empaqueta rígidamente la membrana, eleva LDL y riesgo de infarto | Ácido Elaídico (C18:1 trans-9) |
| Fisiología Visual | 11-cis → todo-trans | Flexionada → Extendida | Fotoisomerización por absorción de 1 fotón que activa la rodopsina | 11-cis-Retinal / todo-trans |
| Cascada Inflamatoria | Poliinsaturado cis (4 dobles enlaces) | Plegada en herradura | Sustrato de COX y LOX para síntesis de prostaglandinas (dolor, fiebre) | Ácido Araquidónico (C20:4) |
| Fármacos Oncológicos | Tetrasustituido (Z)/(E) | Estereoselectiva estricta | (Z) bloquea el receptor de estrógeno en cáncer de mama; (E) es inactivo | (Z)-Tamoxifeno vs (E) |
| Polienos Antioxidantes | Conjugados múltiples (11 C=C) | Nube π deslocalizada | Captura de radicales libres y desactivación de oxígeno singulete | Licopeno, β-Caroteno |