Instrucciones
Usted tiene las siguientes opciones en este simulador para moléculas pequeñas tanto inorgánicas como orgánicas.
- En la parte superior, aparecen los botones 2D y 3D para que pueda observar el modelo en dos o tres dimensiones.
- A continuación se presenta el modelo en dos o tres dimensiones.
- "Search" puede ser utilizado para buscar alguna molécula, escribiendo el nombre en inglés, por ejemplo al escribir, sulphuric acid (ácido sulfúrico).
- Color de fondo, sirve seleccionar el color del fondo del modelo en tres dimensiones.
- Acercar +, acerca el modelo.
- Acercar -, aleja el modelo.
- Girar X, Y, Z, para girar el modelo en tres dimensiones en los ejes x, y, z.
- Alambres, varillas y pelotas y varillas, para cambiar el modelo en tres dimensiones en esas representaciones.
- Energía, aparce en la parte superior la energía de la molécula en kJ/mol o kcal/mol.
- Minmizar por MMFF94, normalmente las estructuras iniciales que se crean en los simuladores poseen energías mucho mayores a las que tendría un objeto real, por esta razón, se utilizan algoritmos para calcular las posiciones y fuerzas originales, con el objetivo de minimizarlas y que sean más realistas.
- Arrastrar Minimizar, usted puede arrastrar un átomo, soltarlo y entonces el sistema hace un cálculo de minimización de energía.
- Simetría, muestra los planos de simetría en la molécula.
- Editar, puede editar la molécula agragando o quitando átomos y enlaces.
- Superficie VDW, la superficie de van der Waals de una molécula es una representación abstracta o modelo de esa molécula, que ilustra dónde, en términos muy generales, podría haber una superficie para la molécula en función de los cortes duros de los radios de van der Waals para átomos individuales, y representa una superficie a través de la cual la molécula podría concebirse interactuando con otras moléculas.
- PEM es el mapa de potencial electrostático.
- Carga parcial calcula la carga parcial de cada átomo.
- Tetraedros, para el caso que exista alguna átomo tetraédrico.
- Dipolos enlaces, para ver el los dipolos de todos los enlaces.
- Dipolo molecular, para ver el momento dipolar resultante de toda la molécula.
- Hibridación sp, sp2 y sp3, para ver la hibridacion del átomo de carbono.
- Anillo aromático, muestra los anillos aromáticos.
- Heteroátomo, muestra los heteroátomos en heterociclos.
- C quiral (nomenclatura R/S) y E/Z para isomería geométrica en alquenos, los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.
- Invertir R/S, para cambiar la quiralidad.
- Nomenclatura E/Z en Alquenos, el sistema tradicional para nombrar los isómeros geométricos de un alqueno, en el que los mismos grupos están dispuestos de manera diferente, es nombrarlos como cis o trans. Sin embargo, es fácil encontrar ejemplos donde el sistema cis-trans no se aplica fácilmente.
- N electrones, O electrones y S electrones, para ver los electrones libres del nitrógeno, oxígeno y azufre.
- C primario, C secundario, C terciario, C cuaternario, identifica la clasificación de los átomos de carbono.
- Dadores y aceptores de puentes de hidrógeno, señala los átomos que pueden dar o aceptar puentes de hidrógeno
- Botón 2D, cuando escoge el botón 2D, la aplicación tiene su propio menú y quedan inhabilitados todos los botones 3D.
Alcoholes
El grupo funcional de un alcohol es el grupo hidroxilo (-OH) enlazado a un carbono con hibridación sp3. El átomo de oxígeno de un alcohol también tiene una hibridación sp3. Dos orbitales sp3 del oxígeno forman enlaces σ con los átomos de carbono e hidrógeno, y cada uno de los dos orbitales híbridos sp3 restantes, contienen un par de electrones no compartidos. La medida del ángulo C-O-H es de 108.9°, valor muy cercano al ángulo tetraédrico de 109.5°.
Simulador de hibridación del -OH del metanol
¡Atención!
Simulador de hibridación del -OH del metanol
Un enlace C-O está fuertemente polarizado hacia el oxígeno (electronegatividad C vs O = 2.55:3.44). Muchos alcoholes son solubles en agua por esta polaridad y por la formación de enlaces de hidrógeno. La de enlace para los enlaces simples C-O tiene un valor aproximado de 1.43 Å, menor que la longitud de los enlaces C-N o C-C y con un ángulo -C-O-H de 107.3°. La polaridad de los enlaces C-O-H de un alcohol; se debe a que se inducen cargas parciales positivas (color azul) sobre el carbono y el hidrógeno, y una carga parcial negativa (color rojo) sobre el oxígeno.
Una forma de visualizar la distribución de carga en una moléculas es por medio de un mapa de potencial electrostático molecular (PEM). Las regiones de mayor densidad electrónica que son más negativas que otras, se colorean con rojo. Estas regiones atacarán especies cargadas positivamente (o repelerán las especies que tengan carga negativa). Las regiones en el mapa que son menos negativas (o son positivas) aparecen con color azul. Las regiones en azul son susceptibles de ser atacadas por especies con electrones o con regiones negativas de otras moléculas. Finalmente, hay una gradualidad de colores de rojo a azul que indica la variación de carga de las regiones más positivas a más negativas.
Mapa de potencial electrostático del metanol (PEM)
La electronegatividad es la capacidad de un átomo para atraer hacia sí los electrones de un enlace químico. Cuando dos átomos con electronegatividades diferentes se enlazan, el átomo más electronegativo atrae con mayor fuerza a los electrones, generando una distribución desigual de cargas. Esto resulta en la formación de un momento dipolar, con una región de la molécula con carga parcial negativa (δ-) y otra con carga parcial positiva (δ+).
La geometría molecular también juega un papel importante en la magnitud del momento dipolar. En moléculas lineales, como por ejemplo el dióxido de carbono (CO2), los momentos dipolares de los enlaces individuales se anulan entre sí debido a que tienen direcciones opuestas, lo que resulta en un momento dipolar neto de cero para la molécula en su conjunto. En cambio, en moléculas con geometrías asimétricas, como el agua (H2O), los momentos dipolares de los enlaces no se anulan y se suman para dar lugar a un momento dipolar neto no nulo.
Es importante destacar que el momento dipolar es una magnitud vectorial, lo que significa que tiene dirección y magnitud. Se representa con una flecha que apunta desde la región δ- hacia la región δ+, indicando la dirección de la carga negativa hacia la carga positiva. La magnitud del momento dipolar se expresa en unidades de Debye (D), siendo 1 D equivalente a 3.33 x 10-30 C·m.
En general, los compuestos altamente polares, como los compuestos iónicos o las moléculas con enlaces altamente polarizados, tienden a tener momentos dipolares grandes, mientras que los compuestos apolares, como los compuestos con enlaces covalentes no polares, tienen momentos dipolares cercanos a cero. Sin embargo, es importante tener en cuenta que existen moléculas que presentan momentos dipolares moderados debido a que la geometría y la electronegatividad de los átomos pueden dar lugar a una distribución asimétrica de cargas, pero no tan pronunciada como en las moléculas altamente polares.
El metanol (CH3OH) es una molécula orgánica que contiene un grupo funcional hidroxilo (-OH), lo que la hace polar. El momento dipolar del metanol es de 1.70 D, lo que indica que tiene una distribución asimétrica de cargas eléctricas.
El momento dipolar del metanol se debe a la diferencia de electronegatividad entre el átomo de oxígeno (O) y el átomo de carbono (C) y los tres átomos de hidrógeno (H) que lo rodean. El oxígeno es más electronegativo que el carbono e hidrógeno, lo que significa que atrae con mayor fuerza a los electrones en el enlace químico.
El enlace entre el oxígeno y el hidrógeno en el grupo hidroxilo es altamente polar, con el oxígeno atrayendo hacia sí la mayoría de los electrones del enlace y adquiriendo una carga parcial negativa (δ-), mientras que el hidrógeno adquiere una carga parcial positiva (δ+). Esto resulta en una región rica en electrones (δ-) cerca del oxígeno y una región pobre en electrones (δ+) cerca del hidrógeno en el grupo hidroxilo.
Además, la geometría molecular del metanol también contribuye a su momento dipolar. El metanol tiene una geometría tetraédrica alrededor del átomo de carbono, con los tres átomos de hidrógeno formando un ángulo de aproximadamente 109.5 grados con el átomo de oxígeno. Esta geometría asimétrica hace que los momentos dipolares de los enlaces C-O y O-H no se anulen entre sí, sino que se sumen, dando lugar a un momento dipolar neto en la molécula de metanol.
Momento dipolar del metanol.
En comparación con el agua (H2O), que es otro compuesto polar similar al metanol, el momento dipolar del metanol es menor (1.70 D frente a 1.85 D del agua). Esto se debe a que el oxígeno en el agua está más cargado negativamente que el oxígeno en el metanol, lo que resulta en una mayor polaridad del enlace O-H en el agua. Sin embargo, ambos el metanol y el agua exhiben una polaridad considerable debido a la presencia del grupo hidroxilo en su estructura molecular.
¡Atención!
Simulador de polaridad del metanol
Propiedades Físicas
En la siguiente tabla se muestra una lista de los puntos de ebullición y las solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes y alcanos de peso molecular similar. Observe que de los compuestos que se comparan en cada grupo, el alcohol tiene el punto de ebullición más alto y es el más soluble en agua.
Solubilidad de los alcoholes en agua.
El punto de ebullición más alto de los alcoholes en comparación con el de los alcanos de peso molecular similar, se debe al hecho de que los primeros son moléculas polares y se unen en estado líquido mediante el tipo de atracción intermolecular llamada puente de hidrógeno.
Puentes de hidrógeno (a) alcohol-alcohol y (b) alcohol-agua.
En la unión de los alcoholes en estado líquido, por , la fuerza de enlace entre estas moléculas es de aproximadamente de 2 a 5 kcal/mol (8.4 a 21 kJ/mol). Como comparación, mencionaremos que la fuerza del enlace covalente O-H en una molécula de alcohol es aproximadamente 110 kcal/mol (460 kJ/mol). Como se observa, al comparar estas cifras, un puente de hidrógeno O.....H es considerablemente más débil que un enlace covalente O-H.
Como entre las moléculas de alcohol en estado líquido se forman puentes de hidrógeno, se necesita energía adicional para separar cada molécula de sus vecinas y, por tanto, el punto de ebullición de los alcoholes es relativamente alto en comparación con el de los alcanos. La presencia de grupos hidroxilo adicionales en la molécula aumenta aún más la formación de puentes de hidrógeno, como puede verse al comparar los puntos de ebullición del hexano (p.eb. 69 ° C), del 1-pentanol (p. eb. 138° C) y del 1,4-butanodiol (p. eb. 230° C), todos ellos de peso molecular aproximadamente similar. Debido al aumento de fuerzas de dispersión entre las moléculas de tamaño más grande, los puntos de ebullición de todo tipo de compuesto, incluyendo los alcoholes, aumentan al incrementarse su peso molecular. Compare, por ejemplo, los puntos de ebullición del etanol, 1-butanol y 1-pentanol.
Como los alcoholes pueden interactuar con el agua formando puentes de hidrógeno , son mucho más solubles en ella que los alcanos, alquenos y alquinos de peso molecular comparable. El metanol, el etanol y el 1-propanol son solubles en agua en cualquier proporción. Conforme aumenta su peso molecular comparable. Los alcoholes de peso molecular más alto son considerablemente menos solubles en agua por el aumento de tamaño de la porción de la molécula que corresponde al hidrocarburo.