Isomería Configuracional Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Reglas
- A continuación se describen las reglas propuestas por Cahn-Ingold-Prelog.
- Haga clic en la (+) del cuadro verde para extenderlo y poder leer las reglas
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Nomenclatura cis-trans y E/Z
Si se diera el caso en el que uno de los dos átomos de carbono estuviera unido a dos grupos sustituyentes idénticos sólo habría una estructura posible para dicho compuesto. Por lo tanto, en estos casos, no es posible la isomería cis-trans.
Los alquenos que tienen dos sustituyentes diferentes en cada extremo del doble enlace pueden existir como dos isómeros configuracionales (son un tipo de estereoisómeros que son interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces).
Alquenos simples cis-trans
Los alquenos simples se pueden definir como cis o trans dependiendo de si los sustituyentes en diferentes extremos están en el mismo lado del alqueno (es decir, cis) o en lados opuestos (es decir, trans).
Debido a la diferente distribución espacial de los átomos en torno del doble enlace en los isómeros cis-trans, estos son compuestos distintos y con propiedades físicas diferentes.
No usar el término cis-trans
La Unión Internacional de Química Pura y Aplica (IUPAC por sus siglas en inglés) desaconseja el uso del término isomería geométrica.Prioridad de grupos
Los alquenos pueden asignarse como Z (Alemán; zusammen = juntos) o E (Alemán; entgegen = opuesto) según las posiciones relativas de los grupos de prioridad.
Si los grupos de prioridad en cada lado del doble enlace C=C del alqueno están en el mismo lado, el alqueno es el isómero Z. Si están en lados opuestos, el alqueno se define como el isómero E.
Los grupos de prioridad están determinados por los números atómicos de los átomos directamente unidos al alqueno. Si no hay distinción entre estos átomos se compara el siguiente átomo de cada sustituyente.
Isomería en ciclos
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería configuracional. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos. No se puede aplicar la nomenclatura E/Z.
Pizarrón Digital
- Cuando usted haga un clic en alguno de los enlaces de algún alqueno, aparecerá la estructura tanto en el pizarrón 2D como en el de 3D.
- También puede dibujar en el pizarrón 2D y escribir el nombre en inglés (ejemplo: 3-methyl-2-pentene) de algún alqueno, para obtener la estructura en 2D.
- Determine la nomenclatura E/Z, haciendo click en el botón -mostrar (E/Z)-.
Ejemplos
- A continuación encontrará una serie de ejemplos que explican la nomenclatura E/Z.
- Siga el orden correspondiente de los tabuladores en cada cuadro.
- Observe los pizarrones digitales, porque ahí podrá ver las estructuras en 2D y 3D.
2-buteno
Dado que el número atómico del C > H entonces el grupo -CH3 tiene mayor prioridad.
Dado que el número atómico del C > H entonces el grupo -CH3 tiene mayor prioridad.
3-metil-2-penteno
Los dos átomos unidos al extremo derecho del enlace C=C son ambos C. Por lo tanto, debemos observar los átomos a los que están unidos estos C. Listarlos ... tenemos los sistemas C (H, H, H) y C (C, H, H). Esto significa que en el primer punto de diferencia (ver la flecha), una prioridad de C> H significa que el grupo etilo es de mayor prioridad.
