Isomería Configuracional    Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

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Reglas

  • A continuación se describen las reglas propuestas por Cahn-Ingold-Prelog.
  • Haga clic en la (+) del cuadro verde para extenderlo y poder leer las reglas

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Nomenclatura R/S para carbonos quirales

Las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog se usan para nombrar centros de quiralidad e isómeros configuracionales (enantiómeros)

Estas reglas se utilizan para establecer la prioridad de los grupos unidos al centro de quiralidad y se basan en el número atómico y el primer punto de diferencia.

En el caso más simple y más común, un centro de quiralidad se caracteriza por un átomo que tiene cuatro grupos diferentes unidos de tal manera (por ejemplo, tetraédrico) que tiene una imagen especular no superponible. A este átomo de carbono se le denomina como quiral, asimétrico o estereocentro.

Para asignar la configuración como R o S:

  • Identifique cada uno de los centros de quiralidad (más comúnmente un C sp3 con 4 grupos diferentes unidos)

Entonces en cada centro:

  • Asigne la prioridad (alta = 1 a baja = 4) a cada grupo unido al centro de quiralidad según el número atómico. Ejemplo: H– < C– < N– < O– < Cl–
  • Vuelva a colocar la molécula de modo que el grupo de menor prioridad esté lejos de usted como si estuviera mirando a lo largo del enlace C- (4) σ. Si está utilizando un modelo, tome el grupo de menor prioridad en su puño.
  • Determine la dirección relativa del orden de prioridad de los tres grupos de mayor prioridad (1 a 2 a 3).
  • Si esto es en sentido horario, entonces es el estereoisómero R (latín; recto = diestro).
  • Si esto es en sentido antihorario, entonces es el estereoisómero S (latín; siniestro = zurdo).
  • Si hay más de un estéreocentro, entonces la ubicación debe incluirse con el localizador, ej. (2R)-.

Subreglas:

  • Isótopos: ¿H vrs D? Como los isótopos tienen números atómicos idénticos, el número de masa se usa para discriminarlos, de modo que D > H
  • Si se une el mismo átomo, busque el primer punto de diferencia moviendo un átomo a la vez, ubique el primer punto de diferencia y aplique las reglas allí. Ejemplo: CH3– < C2H5– < ClCH2– < BrCH2– < CH3O–
  • Si se encuentra un enlace múltiple, trátelo como si los átomos estuvieran unidos por el mismo número de enlaces simples, p. C = C se trata a 2 C-C y C = O es 2 C-O. Ejemplo: C2H5– < CH2=CH– < HC≡C–

Sugerencia:

  • En cada centro, enumere los 3 nuevos átomos unidos a medida que se aleja del centro de quiralidad (vea el segundo ejemplo que se muestra a continuación).
  • enumere estos grupos en su orden de prioridad (es decir, número atómico de mayor a menor).

Pizarrón Digital

  • Cuando usted haga un clic en alguno de los enlaces de una sustancia, aparecerá la estructura tanto en el pizarrón 2D como en el de 3D.
  • También puede dibujar en el pizarrón 2D y escribir el nombre en inglés (ejemplo: 3-methyl-2-pentene) de algún alqueno, para obtener la estructura en 2D.
  • Determine la nomenclatura R/S, haciendo click en el botón -mostrar (R/S)-.

Ejemplos

  • A continuación encontrará ejemplos que explican la nomenclatura R/S.
  • Siga el orden correspondiente de los tabuladores en cada cuadro.
  • Observe los pizarrones digitales, porque ahí podrá ver las estructuras en 2D y 3D.

cloroflúoroyodometano y 2-butanol

cloroflúoroyodometano:

Gire la imagen a la izquierda para que esté mirando a lo largo del enlace C-H y el H esté lejos de usted, luego determine la dirección de alta a baja prioridad.

Como disminuye en el sentido de las agujas del reloj, esta es la configuración R.

Punto de partida
cloroflúoroyodometano:

Identificar los centros quirales
cloroflúoroyodometano:

Asignar las prioridades relativas.
y luego rotar el grupo de baja prioridad (al fondo)
cloroflúoroyodometano:

Observe que el hidrógeno queda hacia adentro
cloroflúoroyodometano:

Determinar el sentido de los grupos 1 - 3, sentido horario = R
2-butanol:

En este ejemplo, a la estructura del 2-butanol no se le dió ningún orden tridimensional en particular, como se hizo con el cloroflúoroyodometano.

Punto de partida
2-butanol:

Identificar los centros quirales
2-butanol:

Asignar las prioridades relativas O> C> C> H.
Debido a que tenemos dos grupos con C, necesitamos enumerar los grupos a los que están unidos los C en orden de números atómicos.
2-butanol:

Observe el primer punto de diferencia es C > H, por lo que el grupo C de la derecha tiene la prioridad más alta
2-butanol:

Gire la molécula para poner el hidrógeno de menor prioridad hacia atrás. Determine el sentido de los grupos 1 - 3, sentido contrario a las agujas del reloj = S.

Gliceraldehído y alanina

(R)-gliceraldehído, D-gliceraldehído

Punto de partida
>(R)-gliceraldehído, D-gliceraldehído

Identificar los centros quirales
>(R)-gliceraldehído, D-gliceraldehído

Asignar las prioridades relativas O> CHO > C> H.
Debido a que tenemos dos grupos con C, necesitamos enumerar los grupos a los que están unidos los C en orden de números atómicos.
>(R)-gliceraldehído, D-gliceraldehído

Observe el primer punto de diferencia es O > H, por lo que el grupo carbonilo CHO de la izquierda tiene la prioridad más alta
>(R)-gliceraldehído, D-gliceraldehído

Gire la molécula para poner el hidrógeno de menor prioridad hacia atrás. Determine el sentido de los grupos 1 - 3, sentido de las agujas del reloj = R.
(S)-alanina, L-alanina

Punto de partida
(S)-alanina, L-alanina

Identificar los centros quirales
(S)-alanina, L-alanina

Asignar las prioridades relativas O> COOH > C> H.
Debido a que tenemos dos grupos con C, necesitamos enumerar los grupos a los que están unidos los C en orden de números atómicos.
(S)-alanina, L-alanina

Observe el primer punto de diferencia es O > H, por lo que el grupo carboxilo COOH de la derecha tiene la prioridad más alta
(S)-alanina, L-alanina

Gire la molécula para poner el hidrógeno de menor prioridad hacia atrás. Determine el sentido de los grupos 1 - 3, sentido contrario de las agujas del reloj = S.