Nomenclatura de Alcanos    Sistema Clásico y UIQPA

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Reglas

  • A continuación se explican los sistemas de nomenclatura común o trivial y UIQPA.
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Sistema Común o Trivial

Introducción

El sistema de nomenclatura común o trivial se utiliza ampliamente para nombrar alcanos. Este sistema de nombres es útil para alcanos pequeños y pierde su utilidad para alcanos superiores que tienen muchos isómeros. Algunos de los prefijos se utilizan en compuestos como isobutano y otros como radicales alquilo que forman parte de una estructura base. Los prefijos se explican a continuación:

  • normal: Los compuestos de cadena lineal se consideran normales y se abrevian con n-.
  • iso: los compuestos que contienen el grupo (CH3)2CH- se conocen como compuestos iso, abreviado como -i.
  • neo: Son compuestos con átomos de carbono cuaternario son conocidos como neo-compuestos.
  • sec: Es un grupo que tiene un carbono secundario (CH3)2CHCH2-.
  • ter: Es un grupo con un átomo de carbono terciario (CH3)3CH-.
  • alquilo: Los grupos univalentes que se forman por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un alcano se conocen como grupos alquilo.
  • amilo: El (C5H11-) es conocido como grupo amilo.

Radicales Alquilo

Alcano Grupo Abreviatura
Metano metil (-CH3) Me
Etano etil (-C2H5) Et
Propano propil (-CH2CH2CH3) n-Pr
isopropil [(CH3)2CH-] i-Pr
Butano n-butil (-C4H9) n-Bu
sec-butil [(C2H5)CH-(CH3)] sec-bu
isobutil [(CH3)2CHCH2-] i-Bu
t-butil [(CH3)3CH-] t-Bu

Los primeros 4 alcanos (es decir, metano, etano, propano y butano) tienen los nombres especiales históricamente, pero los alcanos del pentano en adelante se nombran de acuerdo con los números latinos o griegos para indicar el número de átomos de carbono. Sin embargo, este sistema de nombres se vuelve muy difícil de aplicar para numerosos isómeros de alcanos superiores.

A continuación, se presenta la serie homóloga de alcanos de cadena lineal. Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente, por lo que podemos escribir una fórmula general para sus miembros, que es CnH2n+2.

Serie homóloga de alcanos

Nombre Fórmula Nombre Fórmula
metano CH4 tetradecano C14H30
etano C2H6 pentadecano C15H32
propano C3H8 hexadecano C16H34
butano C4H10 heptadecano C17H36
pentano C5H12 octadecano C18H38
hexano C6H14 nonadecano C19H40
heptano C7H16 eicosano C20H42
octano C8H18 heneicosano C21H44
nonano C9H20 docosano C22H46
decano C10H22 tricosano C23H48
undecano C11H24 triacontano C30H62
dodecano C12H26 hexatriacontano C36H74
tridecano C13H28 Tetracontano C40H82

Prefijos

Prefijo n- o normal

El prefijo "n-" (o normal) se usa cuando todos los carbonos forman una cadena continua, no ramificada (lineal). En la serie homóloga de alcanos, se utiliza a partir del n-butano, ya que este compuesto es el primero de la serie que tiene un isómero, entonces se utiliza para diferenciar el isómero lineal de los otros isómeros. Ejemplo: n-butano, n-pentano, n-dodecano, etc.

Prefijo iso (isómero)

El prefijo "iso" se usa cuando todos los carbonos excepto uno forman una cadena continua. Este carbono es parte de un grupo isopropilo al final de la cadena. Se utiliza para moléculas de hasta 7 átomos de carboono.

Prefijo neo

El prefijo "neo" se usa cuando todos menos dos carbonos forman una cadena continua, y estos dos carbonos son parte de un grupo ter-butilo terminal. Se utiliza en moléculas de hasta 7 átomos de carbono.

Sistema UIQPA

Introducción

Los "nombres triviales" de grupos alquilo como el ter-butilo o el isopropilo pueden crear ambigüedad, cuando asigne un nombre a una molécula. Por lo tanto, se sugiere el uso del sistema oficial UIQPA para evitar confusiones, pero lamentablemente, el sistema común se ha utilizado tanto, que resulta muy difícil eliminarlo. Por lo anterior, la UIQPA ha aceptado el uso de nombres triviales en el sistema UIQPA, por ejemplo: pueden designarse como 1-metiletil el grupo isopropilo y 1,1-dimetiletil el grupo ter-butilo.

Identificar la cadena principal

La cadena principal es la cadena más grande:

Si hay más de una cadena, que muestra el mismo número de átomos de carbono, la cadena principal es la cadena que tiene el mayor número de ramificaciones.

Numerar la cadena principal

Numerar la cadena principal de átomos de carbono. Comience desde el extremo más cercano al primer punto de ramificación

Si la cadena se ramifica a la misma distancia, comenzando desde ambos extremos, la numeración comienza desde el extremo más cercano al segundo punto de ramificación.

Identificar y numerar los sustituyentes

Cada sustituyente recibe un número basado en su posición de ramificación en la cadena principal

  • Verlo en pizarrones digitales

    • Si hay dos sustituyentes en el mismo átomo, cada uno de ellos tendrá el mismo número de posición.

  • Verlo en pizarrones digitales

    • Escribir el nombre en una sóla palabra

    Alcanos Cíclicos

    Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

    Ciclopropano

    Ciclobutano

    Ciclopentano

    Ciclohexano

    Si hay un radical alquilo unido a un ciclo, se nombra como estructura base el más grande. En el etilciclohexano, se sobreentiende que el etilo se ubica en el carbono 1.

    Etilciclohexano

    Si la cadena es más grande que el ciclo, se debe tomar como base la cadena y el ciclo como radical alquilo.

    2-ciclopropilhexano

    Molécula compleja

    Cuando un sustituyente es complejo (es decir, ramificado), comience a numerar los componentes de los sustituyentes complejos comenzando desde su punto de unión a la cadena principal.

    Al escribir el nombre, el nombre del sustituyente se coloca entre paréntesis y ordenado siguiendo el orden alfabético. Este es el nombre oficial UIQPA.

    La UIQPA acepta la utilización de nombre comunesm(método preferido) para radicales alquilo como en el caso del 2-metilpropil, que se llama sec-butil. Los nombre comunes de los radicales alquilo son mucho más utilizados que el nombre UIQPA. En el caso que el radical alquilo sea más complejo que los radicales aceptados por su nombre común, hay que utilizar la regla anterior.

    Los radicales alquilo más utilizados son:

    El orden alfabético para los radicales alquilo más utilizados es el siguiente:

    ¿Qué es la UIQPA?

    La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la autoridad mundial en nomenclatura química, terminología (incluida la denominación de nuevos elementos en la tabla periódica), métodos estandarizados de medición, pesos atómicos y muchos otros datos evaluados críticamente. Desarrolla y mantiene recomendaciones que crean un lenguaje común para la comunidad química global.

    El trabajo científico de IUPAC se lleva a cabo en gran medida a través de un sistema de proyecto formal en el que las propuestas de los químicos de todo el mundo son revisadas por pares y, si es meritorio, son aprobadas y apoyadas. Además, IUPAC tiene muchas otras actividades de gran alcance que finalmente impactan tanto a la profesión química como a la comunidad mundial en general. Estos incluyen la publicación de informes técnicos, revistas, libros, bases de datos y otros recursos de información que facilitan la realización de investigaciones científicas, conferencias y la entrega de premios por el reconocimiento de la excelencia científica. IUPAC también participa en proyectos conjuntos con otras organizaciones; uno de ellos es el Comité Conjunto de Guías en Metrología (JCGM).