Instrucciones
Usted tiene las siguientes opciones en este simulador para moléculas pequeñas tanto inorgánicas como orgánicas.
- En la parte superior, aparecen los botones 2D y 3D para que pueda observar el modelo en dos o tres dimensiones.
- A continuación se presenta el modelo en dos o tres dimensiones.
- "Search" puede ser utilizado para buscar alguna molécula, escribiendo el nombre en inglés, por ejemplo al escribir, sulphuric acid (ácido sulfúrico).
- Color de fondo, sirve seleccionar el color del fondo del modelo en tres dimensiones.
- Acercar +, acerca el modelo.
- Acercar -, aleja el modelo.
- Girar X, Y, Z, para girar el modelo en tres dimensiones en los ejes x, y, z.
- Alambres, varillas y pelotas y varillas, para cambiar el modelo en tres dimensiones en esas representaciones.
- Energía, aparce en la parte superior la energía de la molécula en kJ/mol o kcal/mol.
- Minmizar por MMFF94, normalmente las estructuras iniciales que se crean en los simuladores poseen energías mucho mayores a las que tendría un objeto real, por esta razón, se utilizan algoritmos para calcular las posiciones y fuerzas originales, con el objetivo de minimizarlas y que sean más realistas.
- Arrastrar Minimizar, usted puede arrastrar un átomo, soltarlo y entonces el sistema hace un cálculo de minimización de energía.
- Simetría, muestra los planos de simetría en la molécula.
- Editar, puede editar la molécula agragando o quitando átomos y enlaces.
- Superficie VDW, la superficie de van der Waals de una molécula es una representación abstracta o modelo de esa molécula, que ilustra dónde, en términos muy generales, podría haber una superficie para la molécula en función de los cortes duros de los radios de van der Waals para átomos individuales, y representa una superficie a través de la cual la molécula podría concebirse interactuando con otras moléculas.
- PEM es el mapa de potencial electrostático.
- Carga parcial calcula la carga parcial de cada átomo.
- Tetraedros, para el caso que exista alguna átomo tetraédrico.
- Dipolos enlaces, para ver el los dipolos de todos los enlaces.
- Dipolo molecular, para ver el momento dipolar resultante de toda la molécula.
- Hibridación sp, sp2 y sp3, para ver la hibridacion del átomo de carbono.
- Anillo aromático, muestra los anillos aromáticos.
- Heteroátomo, muestra los heteroátomos en heterociclos.
- C quiral (nomenclatura R/S) y E/Z para isomería geométrica en alquenos, los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.
- Invertir R/S, para cambiar la quiralidad.
- Nomenclatura E/Z en Alquenos, el sistema tradicional para nombrar los isómeros geométricos de un alqueno, en el que los mismos grupos están dispuestos de manera diferente, es nombrarlos como cis o trans. Sin embargo, es fácil encontrar ejemplos donde el sistema cis-trans no se aplica fácilmente.
- N electrones, O electrones y S electrones, para ver los electrones libres del nitrógeno, oxígeno y azufre.
- C primario, C secundario, C terciario, C cuaternario, identifica la clasificación de los átomos de carbono.
- Dadores y aceptores de puentes de hidrógeno, señala los átomos que pueden dar o aceptar puentes de hidrógeno
- Botón 2D, cuando escoge el botón 2D, la aplicación tiene su propio menú y quedan inhabilitados todos los botones 3D.
Laboratorio de IA: Tu Copiloto de Estudio
Aprende a usar la Inteligencia Artificial Científica
La IA no sirve solo para dar respuestas, sino para profundizar el pensamiento crítico e industrial. Aquí tienes "Prompts" avanzados para desafiar tu comprensión de los cicloalcanos:
1. Los Cicloalcanos en la Medicina y la Industria
Agentes anestésicos y disolventes industriales.
2. Tensión de Anillo y Estabilidad de Baeyer
Reactividad de anillos pequeños y teoría de tensiones.
3. Conformaciones del Ciclohexano (Silla y Bote)
Estabilidad conformacional e hidrógenos axiales/ecuatoriales.
4. Presencia de Cicloalcanos en Hidrocarburos (Naftenos)
Petroquímica, reformado catalítico y octanaje.
Alcanos
Descripción y Estructura
Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de tres o más átomos de carbono. Se encuentran frecuentemente en química orgánica y bioquímica, y se caracterizan por la fórmula molecular general (CnH2n).
Aunque los anillos pequeños (de 3 y 4 carbonos) y los comunes (de 5 y 6 carbonos) son los que se estudian con mayor frecuencia por su abundancia en la naturaleza, los cicloalcanos también pueden formar estructuras cíclicas mucho más grandes:
- Anillos medianos (de 8 a 11 carbonos): Como el ciclooctano (C8H16) y el ciclodecano (C10H20) .
- Anillos grandes o Macrociclos (de 12 o más carbonos): Como el ciclododecano (C12H24) (un sólido volátil empleado como agente consolidante temporal en la restauración de pinturas y frescos arqueológicos), la muscona o el ciclopentadecano (C15H30) (aroma a almizcle) o antibióticos macrólidos de gran tamaño como la eritromicina.
¿Sabías qué? El récord del anillo más grande
El cicloalcano puro y monodisperso más grande sintetizado y reportado en la historia de la química contiene 288 átomos de carbono en un solo anillo: el ciclooctacosacosahectano (C288H576). Fue sintetizado en 1985 por Kwang Sup Lee y Gerhard Wegner utilizando técnicas especiales de "alta dilución" para favorecer que los extremos del compuesto se unieran entre sí en un ciclo en lugar de formar cadenas poliméricas lineales.
Fuente: Lee, K. S. & Wegner, G. (1985). Synthesis and evidence for chain-folding of cycloalkanes with large rings: (CH2)n, n = 12, 24, 48, 96, 192, 288. Makromolekulare Chemie, Rapid Communications, 6(3), 203–208. doi:10.1002/marc.1985.030060316
Conformaciones y Estabilidad
El ciclopropano, que sólo contiene tres átomos de carbono, debe tener la forma de un triángulo equilátero y por tanto con ángulos de enlace carbono-carbono de 60º.
El ciclobutano, que geométricamente es un cuadrado, debe tener ángulos de enlace que tiende a 90º. En el ciclopentano se sabe que los ángulos de enlace carbono-carbono tienden a 108º y en el ciclohexano a 109º.
Nota sobre los ángulos en los modelos 3D
Nota pedagógica: Los valores de los ángulos medidos en los modelos tridimensionales interactivos de JSmol pueden diferir ligeramente de los ángulos ideales o teóricos. Esto se debe a que la geometría de los archivos 3D (PDB, SDF o MOL) refleja la conformación tridimensional real optimizada mediante algoritmos de minimización de energía (campos de fuerza moleculares) o por datos de difracción de rayos X, mientras que los valores expuestos en el texto teórico corresponden a las aproximaciones geométricas idealizadas de la teoría de tensión de Baeyer.
Adolf von Baeyer propuso, en 1885, que los cicloalcanos cuyo ángulo de enlace difería del ángulo de enlace ideal de 109º, deberían estar tensionados y, por tanto, serían más inestables que aquellos cicloalcanos cuyos ángulos de enlace fuesen iguales o muy próximos a 109º. De acuerdo con esta teoría, el ciclopropano tendría una tensión angular que se podría cuantificar como la diferencia entre el ángulo tetraédrico de 109º y su ángulo de enlace carbono-carbono, que es de 60º.
Tensión angular del ciclopropano 109º - 60º = 49º
De la misma forma se pueden calcular las tensiones angulares del ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano:
Tensión angular del ciclobutano 109º - 90º = 19º
Tensión angular del ciclopentano 109º - 108º = 1º
Tensión angular del ciclohexano 109º - 109º = 0º
Conformaciones del ciclohexano.
El ciclohexano es un hidrocarburo cíclico que no presenta tensión angular ni tampoco tensión torsional. La falta de tensión angular es fácil de explicar porque los ángulos de enlace carbono-carbono son de 109º. Sin embargo, si el ciclohexano fuese plano debería presentar una importante tensión torsional debido al eclipsamiento de sus doce enlaces C-H. En realidad, adquiere una conformación doblada, denominada conformación de , en la que no existe ningún tipo de eclipsamiento H-H y por tanto no hay tensión torsional porque todos los enlaces C-H están alternados. En la siguiente figura se indica la conformación de silla del ciclohexano, junto con una representación de Newman a lo largo de los enlaces C1-C2 y C4-C5, y en la que se aprecia la posición alternada de los enlaces C-H.
La segunda conformación del ciclohexano, mucho menos estable, es el . En esta conformación, los ángulos son próximos a la disposición tetraédrica y la tensión angular es mínima. Sin embargo, el bote está desestabilizado por la repulsión entre los hidrógenos que se sitúan hacia el interior del bote.
¡Atención!
para obser las conformaciones de silla y bote en el ciclohexano.Conformaciones de Silla y Bote
Visualiza la flexibilidad del ciclohexano y el equilibrio conformacional silla-bote.
Estructura en 2 Dimensiones
Representaci�n geom�trica bidimensional de las estructuras de cicloalcanos.
Como se puede ver, los cicloalcanos se nombran, bajo el sistema de la IUPAC, añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano sin ramificar con el mismo número de carbonos que el anillo. Los grupos sustituyentes se identifican del modo usual. Sus posiciones se especifican numerando los átomos de carbono del anillo en el sentido que dé el localizador más bajo al sustituyente en el primer punto de diferencia.
Las reglas para denominar a los cicloalcanos sustituidos son similares a las que se aplican a los alcanos de cadena abierta. Para la mayor parte de los compuestos sólo hay dos:
- Determinar la sustancia principal. Se cuenta la cantidad de átomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyente más larga. Si la primera es igual o mayor que la segunda, el nombre del compuesto es de un cicloalcano sustituido con alquilos. Si ocurre a la inversa (la cantidad de átomos de carbono en el sustituyente mayor es mayor que en el anillo), el nombre del compuesto es el de un alcano sustituido con cicloalquilo. Por ejemplo: metilciclopentano, 1-ciclopropilbutano.
- Numerar los sustituyentes. Para numerar los cicloalcanos sustituidos con grupos
alquilo, se
toma un punto de fijación como C1 y su numeran los sustituyentes en el anillo de tal
manera que el
segundo sustituyente tenga el número más bajo posible. Si continúa la ambigüedad, se numera de
tal
modo que el tercero o cuarto sustituyente tenga el número más bajo posible, hasta encontrar un
punto de diferencia. Ejemplo: 1,3-dimetilciclohexano y no 1,5-dimetilciclohexano.
Cuando hay dos o más grupos alquilo distintos que pueden recibir los mismos números, se numeran por orden alfabético, el grupo que precede alfabéticamente tendrá la numeración más baja. Ejemplo: 1-etil-2-metilciclopentano y no 2-etil-1-metilciclopentano.
Podcast: Cicloalcanos
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Video: Cicloalcanos
Visualiza el video explicativo sobre la estructura, propiedades y clasificación de los cicloalcanos.
Presentación: Cicloalcanos
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Infografía: Cicloalcanos
- 1. ¿Cuál es la característica principal que distingue a los cicloalcanos de los alcanos de cadena abierta?
- 2. ¿Cuál es la fórmula molecular general para los cicloalcanos?
- 3. ¿Qué proponía la teoría de Adolf von Baeyer con respecto a la estabilidad de los cicloalcanos?
- 4. Según la teoría de Baeyer, ¿por qué el ciclopropano se considera más inestable que el ciclohexano?
- 5. ¿Qué es la tensión angular en el contexto de los cicloalcanos?
- 6. ¿Por qué el ciclohexano, en su conformación de silla, no presenta tensión torsional?
- 7. Describa la conformación de bote del ciclohexano y mencione por qué es menos estable que la conformación de silla.
- 8. Según las reglas de la IUPAC, ¿cómo se nombra un cicloalcano simple sin sustituyentes?
- 9. Cuando un cicloalcano tiene sustituyentes alquilo, ¿cómo se determina si es un cicloalcano sustituido o un alcano sustituido con cicloalquilo?
- 10. Si un cicloalcano tiene múltiples sustituyentes, ¿cómo se decide la numeración del anillo?
-
Explique detalladamente la teoría de la tensión de Baeyer y cómo se aplica para predecir
la estabilidad relativa de los cicloalcanos de tres, cuatro, cinco y seis miembros,
basándose únicamente en la tensión angular.
-
Compare y contraste las conformaciones de silla y bote del ciclohexano. Incluya una
discusión sobre las fuentes de tensión (angular y torsional) presentes en cada
conformación y explique por qué la conformación de silla es significativamente más
estable.
-
Describa el proceso paso a paso para determinar el nombre IUPAC de un cicloalcano
monosustituido y un cicloalcano disustituido con grupos alquilo. Incluya ejemplos para
ilustrar cada regla clave de nomenclatura.
-
Analice la influencia del tamaño del anillo en la tensión total de los cicloalcanos.
Aunque el texto se centra en la tensión angular, discuta cómo otros tipos de tensión
(como la torsional) influyen en la estabilidad general de anillos de diferentes tamaños.
-
Considerando las reglas de nomenclatura proporcionadas, proponga y nombre un compuesto
que sea un alcano sustituido con cicloalquilo y explique por qué se nombra de esa manera
en lugar de ser un cicloalcano sustituido.