Instrucciones
Usted tiene las siguientes opciones en este simulador para moléculas pequeñas tanto inorgánicas como orgánicas.
- En la parte superior, aparecen los botones 2D y 3D para que pueda observar el modelo en dos o tres dimensiones.
- A continuación se presenta el modelo en dos o tres dimensiones.
- "Search" puede ser utilizado para buscar alguna molécula, escribiendo el nombre en inglés, por ejemplo al escribir, sulphuric acid (ácido sulfúrico).
- Color de fondo, sirve seleccionar el color del fondo del modelo en tres dimensiones.
- Acercar +, acerca el modelo.
- Acercar -, aleja el modelo.
- Girar X, Y, Z, para girar el modelo en tres dimensiones en los ejes x, y, z.
- Alambres, varillas y pelotas y varillas, para cambiar el modelo en tres dimensiones en esas representaciones.
- Energía, aparce en la parte superior la energía de la molécula en kJ/mol o kcal/mol.
- Minmizar por MMFF94, normalmente las estructuras iniciales que se crean en los simuladores poseen energías mucho mayores a las que tendría un objeto real, por esta razón, se utilizan algoritmos para calcular las posiciones y fuerzas originales, con el objetivo de minimizarlas y que sean más realistas.
- Arrastrar Minimizar, usted puede arrastrar un átomo, soltarlo y entonces el sistema hace un cálculo de minimización de energía.
- Simetría, muestra los planos de simetría en la molécula.
- Editar, puede editar la molécula agragando o quitando átomos y enlaces.
- Superficie VDW, la superficie de van der Waals de una molécula es una representación abstracta o modelo de esa molécula, que ilustra dónde, en términos muy generales, podría haber una superficie para la molécula en función de los cortes duros de los radios de van der Waals para átomos individuales, y representa una superficie a través de la cual la molécula podría concebirse interactuando con otras moléculas.
- PEM es el mapa de potencial electrostático.
- Carga parcial calcula la carga parcial de cada átomo.
- Tetraedros, para el caso que exista alguna átomo tetraédrico.
- Dipolos enlaces, para ver el los dipolos de todos los enlaces.
- Dipolo molecular, para ver el momento dipolar resultante de toda la molécula.
- Hibridación sp, sp2 y sp3, para ver la hibridacion del átomo de carbono.
- Anillo aromático, muestra los anillos aromáticos.
- Heteroátomo, muestra los heteroátomos en heterociclos.
- C quiral (nomenclatura R/S) y E/Z para isomería geométrica en alquenos, los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.
- Invertir R/S, para cambiar la quiralidad.
- Nomenclatura E/Z en Alquenos, el sistema tradicional para nombrar los isómeros geométricos de un alqueno, en el que los mismos grupos están dispuestos de manera diferente, es nombrarlos como cis o trans. Sin embargo, es fácil encontrar ejemplos donde el sistema cis-trans no se aplica fácilmente.
- N electrones, O electrones y S electrones, para ver los electrones libres del nitrógeno, oxígeno y azufre.
- C primario, C secundario, C terciario, C cuaternario, identifica la clasificación de los átomos de carbono.
- Dadores y aceptores de puentes de hidrógeno, señala los átomos que pueden dar o aceptar puentes de hidrógeno
- Botón 2D, cuando escoge el botón 2D, la aplicación tiene su propio menú y quedan inhabilitados todos los botones 3D.
Laboratorio de IA: Tu Copiloto de Estudio
Aprende a usar la Inteligencia Artificial Científica
La IA no sirve solo para dar respuestas, sino para profundizar el pensamiento crítico, farmacológico e industrial. Aquí tienes "Prompts" avanzados para desafiar tu comprensión de las propiedades físicas de los alcanos:
1. Fuerzas Intermoleculares y Puntos de Ebullición Fisicoquímica
Efecto de la longitud de cadena y ramificaciones.
2. Polaridad, Solubilidad y Membranas Biológicas Bioquímica
Apolaridad y permeabilidad celular en medicina.
3. Farmacocinética: Coeficiente Log P y Lipofilicidad Farmacología
Regla de 5 de Lipinski y distribución de fármacos.
4. Toxicología Médica: Viscosidad, Atelectasias y Aspiración Urgencias
Atelectasias alveolares, surfactante y neumonitis química.
5. Cicloalcanos vs. Alcanos: Geometría y Empaquetamiento Estructura
Efecto de la estructura anular rígida en propiedades físicas.
6. Dermatología: Efecto Oclusivo y Lipofilicidad Extrema Dermatología
Alcanos de cadena muy larga en medicina y farmacología.
7. Neurofarmacología: Regla de Meyer-Overton y Anestesia Neuroquímica
Log P, permeabilidad de BHE y modulación de receptores GABA_A.
8. Neumología Clínica: Neumonitis Química vs. Neumonía Lipoidea Patología
Alcanos volátiles livianos vs. parafinas líquidas pesadas no absorbibles.
Alcanos
Las propiedades de los alcanos dependen directamente de su estructura: sus moléculas presentan enlaces covalentes y están constituidos por elementos que poseen electronegatividades relativamente iguales: carbono (2.5) e hidrógeno (2.1). Esto hace que las moléculas de los alcanos sean esencialmente no polares.
1. Fuerzas Intermoleculares y Estados Físicos
Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares (fuerzas de Van der Waals / dispersión de London) son débiles, de alcance limitado y actúan principalmente en las superficies moleculares donde las moléculas tienen mayor contacto. Cuanto más grande sea una molécula, más intensas son las fuerzas intermoleculares.
A temperatura y presión ambiente (25 °C y 1 atm), el estado físico de los alcanos depende de la longitud de su cadena hidrocarbonada:
- Alcanos de 1 a 4 átomos de carbono (C1 – C4): Son gases (metano, etano, propano y butano).
- Alcanos no ramificados de 5 a 17 átomos de carbono (C5 – C17): Son líquidos desde el al .
- Alcanos de 18 o más átomos de carbono (C18+): Son sólidos cerosos (parafinas).
Enfoque Clínico: Toxicología de Hidrocarburos Líquidos y Neumonitis Química
Emergencia Médica: Los alcanos líquidos de baja masa molecular (C5 a C10, como en la gasolina o el queroseno) poseen una baja viscosidad y tensión superficial. En caso de ingestión accidental (frecuente en pediatría o medicina laboral), el líquido penetra y se extiende rápidamente por el árbol traqueobronquial. Allí solubiliza y destruye el surfactante pulmonar lipídico (dipalmitoilfosfatidilcolina), colapsando los alvéolos y causando edema hemorrágico y neumonitis química grave. Por esta razón, está estrictamente contraindicado provocar el vómito en estos pacientes.
Simulador de orbitales y polaridad del etano ... Hacer clic aquí
2. Propiedades Físicas Clave
A. Punto de Ebullición (°C)
Los alcanos normales muestran un aumento constante en el punto de ebullición al aumentar la masa molecular. Superar las fuerzas intermoleculares de dispersión de London requiere más energía térmica a medida que la cadena se alarga.
La ramificación de la cadena disminuye el punto de ebullición, ya que reduce la superficie de contacto efectiva entre las moléculas, esferoidizando la estructura y debilitando las atracciones. Por ejemplo: el pentano (36.1 °C), el 2-metilbutano (27.8 °C) y el 2,2-dimetilpropano (9.5 °C).
Enfoque Clínico: Anestesia Inhalada y Volatilidad
Anestesiología: Los puntos de ebullición bajos y la alta presión de vapor en moléculas hidrocarbonadas pequeñas permiten que actúen como agentes inhalables volátiles. En anestesia moderna, compuestos haloalcanos y éteres halogenados (como el sevoflurano, isoflurano y desflurano) aprovechan esta volatilidad para evaporarse con precisión en vaporizadores de quirófano y alcanzar la circulación sistémica por difusión alveolar.
Animación: Ebullición de Alcanos Lineales y Ramificados
B. Punto de Fusión (°C)
El punto de fusión de los alcanos tiende a aumentar con la masa molecular, pero su tendencia no es tan regular como la del punto de ebullición. La fusión depende de la eficiencia de empaquetamiento en la red cristalina sólida.
1. Cadenas lineales vs ramificadas: Las cadenas lineales de los n-alcanos se apilan ordenadamente como "láminas paralelas" en el cristal. Las ramificaciones generan estorbo estérico que desorganiza la red sólida, fundiéndose a temperaturas menores.
2. La Excepción de la Simetría Esférica (Neopentano, C5H12): Al poseer simetría esférica cuaternaria perfecta, el 2,2-dimetilpropano (neopentano) encaja estrechamente en un cristal cúbico sólido de alta energía, fundiéndose a -16.6 °C (frente a -129.8 °C del n-pentano y -159.9 °C del isopentano).
C. Densidad (g/mL)
La densidad de los alcanos líquidos es siempre menor que la del agua (1.00 g/mL) y aumenta gradualmente con el número de carbonos (desde 0.626 g/mL en n-pentano hasta ~0.789 g/mL en n-eicosano). Por ello, todos los alcanos flotan sobre el agua.
Pregunta Clave: ¿Existe algún alcano puro con densidad mayor a la del agua (1.00 g/mL)?
Respuesta: NO. Ningún alcano acíclico ni cicloalcano puro (formado exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno) supera la densidad del agua (1.00 g/mL).
- Límite Asintótico: Conforme la cadena hidrocarbonada de un n-alcano se vuelve extremadamente larga (como en cera de parafina o polietileno sólido), la densidad alcanza un valor límite asintótico de ~0.80 - 0.85 g/mL. Por ejemplo, el n-eicosano (C20H42) posee una densidad de 0.789 g/mL.
- Causa Molecular: El agua posee enlaces de hidrógeno muy potentes que empaquetan apretadamente sus pequeñas moléculas en un volumen molar reducido. Los alcanos solo poseen fuerzas de London y gran volumen molar.
- Derivados Halogenados (Haloalcanos): Solo al reemplazar los átomos de H por halógenos pesados (Cl, Br, I), como en el cloroformo (CHCl3, 1.49 g/mL) o el anestésico halotano (1.87 g/mL), la densidad logra superar la del agua.
Curiosidad Científica: ¿Cuál es el alcano puro más grande jamás sintetizado?
El récord histórico del alcano acíclico lineal no ramificado puro (monodisperso) más grande jamás sintetizado y caracterizado pertenece al Nonaacontatrihectacontano (C390H782), una molécula gigante con exactamente 390 átomos de carbono continuos.
- Masa Molecular: 5,472.6 g/mol (¡más de 340 veces la masa del metano!).
- Geometría y Estructura 3D: En fase sólida 3D, adopta una conformación anti-periplanar en zig-zag continuo (sp3, 109.5°, longitud de enlace C–C = 1.54 Å). Al cristalizar, la cadena se pliega ordenadamente sobre sí misma en capas paralelas (fenómeno cristalino denominado "Chain Folding").
- Longitud Molecular 3D: Extendida mide cerca de 48.6 nm de largo.
- Estado Físico: Sólido cristalino blanco con punto de fusión de 132 °C.
-
Síntesis del Alcano C390H782 (1985):
Bidd, I., & Whiting, M. C. "The synthesis of pure n-paraffins with chain-lengths between one and four hundred". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1985, N.º 9, págs. 543–544. [Ver en Google Scholar] -
Estructura Cristalina 3D por Difracción de Rayos X (1990):
Organ, S. J., Ungar, G., & Keller, A. "Isothermal refolding in crystals of long alkanes". Revista Polymer, 1990, Vol. 31, N.º 2, págs. 241–248. [Ver en Google Scholar]
3. Solubilidad, Lipofilicidad y Farmacocinética
Los alcanos son compuestos no polares. Por lo tanto, son insolubles en agua (un disolvente polar) pero solubles en disolventes orgánicos no polares (éter, benceno, tetracloruro de carbono). Se aplica la regla general "lo semejante disuelve a lo semejante".
Profundización Biomédica: El Coeficiente de Partición (Log P) y la Lipofilicidad
Para los estudiantes de ciencias de la salud y medicina, la propiedad física más relevante de los alcanos es su apolaridad y lipofilicidad, medida cuantitativamente mediante el Coeficiente de Partición Octanol/Agua (Log P).
1. ¿Cómo se define el Coeficiente de Partición (Log P)?
El Log P es el logaritmo decádico del cociente de concentraciones de una sustancia no ionizada disuelta en una mezcla bifásica de 1-octanol y agua en equilibrio:
- n-Octano (C8H18): Se utiliza n-octano como la fase orgánica porque presenta exactamente la misma lipofilicidad y apolaridad que la membrana de las células, imitando el entorno lipídico celular para evaluar la distribución de los compuestos.
- Agua (H2O): Representa el medio acuoso biológico (plasma sanguíneo, líquido cefalorraquídeo y citosol).
Interpretación del Valor de Log P:
- Log P > 0 (Lipofílico): La sustancia se disuelve preferentemente en la fase lipídica (octanol). Todos los alcanos tienen Log P > 0 debido a sus enlaces covalentes apolares C–H.
- Log P = 0: La sustancia se distribuye en igual proporción (50% en agua y 50% en octanol).
- Log P < 0 (Hidrofílico): La sustancia prefiere el medio acuoso.
2. Importancia Médica y Farmacológica:
Difusión Pasiva en Membranas
Los alcanos e hidrocarburos apolares difunden rápidamente a través de la membrana celular a favor de gradiente sin requerir transporte activo ni gasto energético (Ley de Fick).
Barrera Hematoencefálica (BHE)
Para que un anestésico o fármaco actúe en el cerebro, debe poseer un Log P óptimo (entre 1.5 y 3.5) para cruzar los capilares cerebrales ricos en lípidos (Regla de Meyer-Overton).
¿Qué es la Ley o Hipótesis de Meyer-Overton de la Anestesia?
Postulada independientemente por Hans Horst Meyer (1899) y Charles Ernest Overton (1901), establece que la potencia de un anestésico general o hidrocarburo apolar es directamente proporcional a su liposolubilidad y coeficiente de partición (Log P) en la fase lipídica de las membranas.
- Mecanismo de Acción Biofísico: Los hidrocarburos y anestésicos apolares difunden a través de la barrera hematoencefálica (BHE) y se disuelven en la bicapa fosfolipídica de las neuronas del SNC, expandiendo la membrana o modulando canales iónicos como los receptores GABAA.
¿Qué es el receptor GABAA? Es el principal canal iónico inhibidor del Sistema Nervioso Central (sensible al ácido γ-aminobutírico, GABA). Al potenciarse por compuestos lipofílicos, permite la entrada masiva de iones cloruro (Cl−) a la neurona, provocando su hiperpolarización (haciendo el potencial eléctrico más negativo), lo que frena la transmisión del impulso nervioso y produce sedación, analgesia y anestesia general.
- Correlación Clínica (CAM): A mayor Log P de la molécula hidrocarbonada, menor es su Concentración Alveolar Mínima (CAM) necesaria para alcanzar el estado de anestesia general.
¿Qué es la Regla de los 5 de Lipinski (Rule of 5)?
Formulada en 1997 por el químico farmacéutico Christopher A. Lipinski (Pfizer), es una regla mnemotécnica en farmacología para predecir si un compuesto químico tendrá buena permeabilidad y absorción oral en seres humanos (biodisponibilidad oral). Se le llama "de los 5" porque todos sus límites son múltiplos del número 5:
Log P ≤ 5
Si es > 5 (como alcanos C20+), es insoluble en agua y se secuestra en grasa.
PM ≤ 500 g/mol
Moléculas muy grandes no pueden difundir libremente entre las células.
Donadores ≤ 5
Suma de enlaces −OH y −NH. Si hay muchos, la molécula no entra a la membrana lipídica.
Aceptores ≤ 10
Suma de átomos de O y N (2 × 5). Demasiados aceptores atraen agua excesiva impidiendo el paso.
Criterio de Violación: Si una sustancia incumple 2 o más de estas reglas, es extremadamente probable que no sea biodisponible por vía oral como medicamento.
3. Fuentes Oficiales de Datos de Lipofilicidad:
¿Dónde buscar y verificar los valores de Log P?
Las bases de datos oficiales de farmacología y bioinformática médica para consultar y predecir el Log P son:
- PubChem (NIH - National Library of Medicine): pubchem.ncbi.nlm.nih.gov → Buscar el compuesto → Sección Chemical and Physical Properties → LogP (XLogP3).
- DrugBank (Base de datos médica): go.drugbank.com → Buscar el fármaco → Sección Experimental / Predicted Properties → LogP.
- SwissADME (Herramienta Bioinformática): swissadme.ch → Estimar lipofilicidad y cumplimiento de la Regla de Lipinski.
Efecto de la Ramificación y Cadena en Farmacia y Dermatología
- Uso Dermatológico Oclusivo: Los alcanos de cadena muy larga (C20 a C35, presentes en la vaselina purificada) son totalmente inmiscibles con el agua y no se absorben por la piel intacta. Forman una película lipídica oclusiva que reduce drásticamente la pérdida transepidérmica de agua (PTA), siendo pilares en el tratamiento de la dermatitis y xerosis cutánea.
- Neurotoxicidad Ocupacional (n-Hexano): El n-hexano es un alcano líquido altamente liposoluble en adhesivos industriales. Tras su inhalación, se metaboliza en el hígado a 2,5-hexanodiona, una dicetona que entrecruza los neurofilamentos de las fibras nerviosas axonales, desencadenando neuropatía periférica motorosensitiva.
Aplicación Interactiva: Calculadora y Simulador de Lipofilicidad (Log P)
Simula cuantitativamente el coeficiente de partición octanol/agua, la difusión por la Barrera Hematoencefálica (BHE), el cumplimiento de la Regla de los 5 de Lipinski y el desglose matemático de fracciones/logaritmos para alcanos, anestésicos y medicamentos.
4. Exploración General de Alcanos e Isómeros
Gráfica Interactiva de Propiedades (Alcanos Lineales C1 - C20)
Selecciona una propiedad para visualizar su tendencia en función del número de átomos de carbono en alcanos lineales.
Fuente de datos: Valores aproximados e ilustrativos de la literatura química, basados en tendencias generales.
Gráfica Interactiva de Isómeros de Alcanos (C5 y C6)
Selecciona una propiedad para comparar visualmente las diferencias entre isómeros de alcanos con el mismo número de carbonos (C5 y C6).
Haz clic en los elementos de la leyenda (los cuadros de color) para mostrar u ocultar las barras correspondientes en la gráfica.
Fuente de datos: PubChem.
5. Cicloalcanos y Comparación con Alcanos Acíclicos
Propiedades Físicas de los Cicloalcanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados que contienen uno o más anillos de átomos de carbono. Su estructura cíclica les confiere propiedades físicas ligeramente diferentes en comparación con sus análogos de cadena abierta (alcanos lineales) con el mismo número de átomos de carbono.
- Punto de Ebullición: Generalmente, los cicloalcanos tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de cadena abierta con el mismo número de carbonos debido a su estructura rígida y compacta que permite mayor superficie de contacto. Por ejemplo, el ciclohexano (C6H12) ebulle a 80.7 °C, mientras que el n-hexano (C6H14) ebulle a 68.7 °C.
- Punto de Fusión: Los puntos de fusión de los cicloalcanos suelen ser notablemente más altos que los de sus alcanos acíclicos correspondientes debido al empaquetamiento compacto de su anillo simétrico sólido. Por ejemplo, el ciclohexano (C6H12) se funde a 6.5 °C, frente a los -95.3 °C del n-hexano.
- Densidad: Los cicloalcanos son más densos que los alcanos de cadena abierta (0.779 g/mL en ciclohexano vs 0.659 g/mL en n-hexano), aunque siguen siendo menos densos que el agua.
- Solubilidad: Son apolares e insolubles en agua, solubles en disolventes orgánicos.
Comparación de Propiedades Físicas: Alcanos vs Cicloalcanos
Compara visualmente las diferencias de punto de ebullición, fusión y densidad entre alcanos lineales y cicloalcanos (C3 a C6).
Fuente de datos: PubChem y literatura química general.
Podcast: Propiedades Físicas de los Alcanos
Haz clic en el botón para cargar y reproducir el audio narrativo sobre las propiedades físicas.
Video: Propiedades Físicas de los Alcanos
Visualiza el video explicativo sobre las propiedades físicas de los alcanos.
Presentación: Propiedades Físicas de los Alcanos
Para mejor experiencia en celular, abre la presentación directamente:
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Infografía: Propiedades Físicas de los Alcanos
- 1. ¿Por qué las moléculas de los alcanos son consideradas "esencialmente" no polares?
- 2. ¿Qué relación existe entre la apolaridad de los alcanos y el paso a través de membranas biológicas?
- 3. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares mantienen unidas a las moléculas de alcanos y cómo cambian con el tamaño molecular?
- 4. ¿Por qué la ramificación en la cadena de un alcano disminuye su punto de ebullición?
- 5. En toxicología médica, ¿por qué la ingestión de alcanos líquidos de baja viscosidad representa un riesgo severo de neumonitis química?
- 6. ¿Por qué está strictly contraindicado provocar el vómito en un paciente que ha ingerido alcanos de baja masa molecular (como queroseno o gasolina)?
- 7. ¿Cómo se comparan los puntos de ebullición y densidades de los cicloalcanos con respecto a los alcanos lineales del mismo número de carbonos?
- 8. ¿Por qué la vaselina médica (parafina sólida/semisólida C20+) actúa como un excelente emoliente en dermatología?
- 9. ¿Qué relación existe entre la regla de "lo semejante disuelve a lo semejante" y la insolubilidad de los alcanos en agua?
- 10. ¿Cuál es la causa biomédica de la neurotoxicidad por exposición crónica al n-hexano?
- 11. ¿Por qué se utiliza el n-octano como la fase orgánica de referencia para determinar el coeficiente de partición (Log P)?
- 12. ¿Qué es el "Efecto Par/Impar" en los puntos de fusión de los n-alcanos lineales?
- 13. ¿Por qué la densidad de los alcanos líquidos aumenta progresivamente con la masa molecular pero se estabiliza asintóticamente alrededor de 0.78 g/cm³?
- 14. En farmacología, ¿qué consecuencia tiene que un candidato a fármaco posea un Log P > 5 según la Regla de Lipinski?
- 15. ¿Por qué los alcanos gaseosos de bajo peso molecular (metano, etano, propano, butano) son clasificados como "asfixiantes simples" en emergencias de toxicología ambiental?
- 16. Compare el punto de ebullición del n-pentano (36.1 °C), isopentano (27.8 °C) y neopentano (9.5 °C) e identifique la causa estructural de esta diferencia.
- 17. ¿Qué es una atelectasia pulmonar y por qué se desencadena tras la inhalación o aspiración de alcanos de baja viscosidad?
-
Analice cómo las propiedades físicas de apolaridad y lipofilicidad de los alcanos
justifican tanto el comportamiento de fármacos liposolubles al atravesar membranas como
los mecanismos de toxicocinética en accidentes por hidrocarburos.
-
Compare y contraste los cambios estructurales entre alcanos lineales, alcanos
ramificados y cicloalcanos, relacionándolos con las diferencias observadas en el punto
de ebullición, punto de fusión y densidad.
-
Describa la importancia fisiopatológica del surfactante pulmonar y explique a nivel
molecular por qué los alcanos de baja tensión superficial alteran su función biológica
causando colapso alveolar.
-
Discuta la aplicación clínica de la Ley de Meyer-Overton y el coeficiente de partición
octanol/agua (Log P) en el desarrollo de fármacos y anestésicos volátiles de estructura
hidrocarbonada.
-
Explique los mecanismos toxicocinéticos que hacen que los hidrocarburos volátiles apolares inhalados (sniffing de n-hexano o solventes) se distribuyan rápidamente en el sistema nervioso central y qué dificultades representa su eliminación corporal.
-
Analice el riesgo clínico de neumonía lipoidea exógena asociada al uso de parafina líquida (aceite mineral) como laxante en pacientes pediátricos o ancianos con trastornos de la deglución.