Alcanos Estructura


Instrucciones

  • A continuación se describen las diferentes formas de representación de la molécula utilizando Jsmol.
  • Haga clic en la (+) del cuadro verde para extenderlo y poder leer la descripción.

  • Para cerrar el cuadro, haga clic en el signo (-).

Instrucciones

Usted tiene las siguientes opciones en este simulador para moléculas pequeñas tanto inorgánicas como orgánicas.

  • En la parte superior, aparecen los botones 2D y 3D para que pueda observar el modelo en dos o tres dimensiones.
  • A continuación se presenta el modelo en dos o tres dimensiones.
  • "Search" puede ser utilizado para buscar alguna molécula, escribiendo el nombre en inglés, por ejemplo al escribir, sulphuric acid (ácido sulfúrico).
  • Color de fondo, sirve seleccionar el color del fondo del modelo en tres dimensiones.
  • Acercar +, acerca el modelo.
  • Acercar -, aleja el modelo.
  • Girar X, Y, Z, para girar el modelo en tres dimensiones en los ejes x, y, z.
  • Alambres, varillas y pelotas y varillas, para cambiar el modelo en tres dimensiones en esas representaciones.
  • Energía, aparce en la parte superior la energía de la molécula en kJ/mol o kcal/mol.
  • Minmizar por MMFF94, normalmente las estructuras iniciales que se crean en los simuladores poseen energías mucho mayores a las que tendría un objeto real, por esta razón, se utilizan algoritmos para calcular las posiciones y fuerzas originales, con el objetivo de minimizarlas y que sean más realistas.
  • Arrastrar Minimizar, usted puede arrastrar un átomo, soltarlo y entonces el sistema hace un cálculo de minimización de energía.
  • Simetría, muestra los planos de simetría en la molécula.
  • Editar, puede editar la molécula agragando o quitando átomos y enlaces.
  • Superficie VDW, la superficie de van der Waals de una molécula es una representación abstracta o modelo de esa molécula, que ilustra dónde, en términos muy generales, podría haber una superficie para la molécula en función de los cortes duros de los radios de van der Waals para átomos individuales, y representa una superficie a través de la cual la molécula podría concebirse interactuando con otras moléculas.
  • Photo
  • PEM es el mapa de potencial electrostático.
  • Carga parcial calcula la carga parcial de cada átomo.
  • Tetraedros, para el caso que exista alguna átomo tetraédrico.
  • Dipolos enlaces, para ver el los dipolos de todos los enlaces.
  • Dipolo molecular, para ver el momento dipolar resultante de toda la molécula.
  • Hibridación sp, sp2 y sp3, para ver la hibridacion del átomo de carbono.
  • Anillo aromático, muestra los anillos aromáticos.
  • Heteroátomo, muestra los heteroátomos en heterociclos.
  • C quiral (nomenclatura R/S) y E/Z para isomería geométrica en alquenos, los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.
  • Invertir R/S, para cambiar la quiralidad.
  • Nomenclatura E/Z en Alquenos, el sistema tradicional para nombrar los isómeros geométricos de un alqueno, en el que los mismos grupos están dispuestos de manera diferente, es nombrarlos como cis o trans. Sin embargo, es fácil encontrar ejemplos donde el sistema cis-trans no se aplica fácilmente.
  • N electrones, O electrones y S electrones, para ver los electrones libres del nitrógeno, oxígeno y azufre.
  • C primario, C secundario, C terciario, C cuaternario, identifica la clasificación de los átomos de carbono.
  • Dadores y aceptores de puentes de hidrógeno, señala los átomos que pueden dar o aceptar puentes de hidrógeno
  • Botón 2D, cuando escoge el botón 2D, la aplicación tiene su propio menú y quedan inhabilitados todos los botones 3D.

Alcanos

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Alcanos

Son compuestos relativamente inertes comparados con otros; su reactividad depende de la elección del reactivo.

La fórmula general de los alcanos es: (CnH2n+2) en donde n es el número de átomos de carbono; si lo reemplazamos por tres, la fórmula queda: C3H(2x3)+2 = C3H8. Así se encuentra la fórmula molecular de cualquier alcano.

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Metano

A continuación se muestra la estructura de Lewis del . Una estructura de Lewis sirve como punto de partida para determinar las características estructurales de una molécula. En el metano, el C central tiene cuatro pares de electrones enlazados y ningún par de electrones no enlazados.

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Estructura de Lewis del metano.

Con cuatro pares de electrones enlazados y ningún par de electrones no enlazados, la geometría del CH4 es . La representación de la derecha muestra los cuatro dominios electrónicos representados por esferoides verdes translúcidos, superpuestos en el modelo de esferas y barras.

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Un es una forma geométrica tridimensional que contiene cuatro caras triangulares, seis bordes rectos que forman los límites y cuatro esquinas de vértice donde se encuentran los límites.

Para una molécula con una geometría tetraédrica, los cuatro dominios electrónicos se ubican en los vértices del tetraedro, mientras que el se encuentra en el centro tetraedro.

Los de enlace en una molécula con cuatro dominios electrónicos, y en la que todos los dominios electrónicos están unidos a átomos terminales, serán exactamente 109.5 grados.

El átomo de carbono es ligeramente más electronegativo que H, pero las diferencias en electronegatividad son lo suficientemente pequeñas como para que los enlaces CH se consideren generalmente no polares.

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Los momentos dipolares de enlace debidos a las diferencias en electronegatividad se representan mediante vectores, donde la flecha apunta en la dirección del átomo más electronegativo. Los pequeños dipolos de enlace para los enlaces carbono-hidrógeno se muestran en este tridimensional.

Incluso si se tienen en cuenta las ligeras diferencias en electronegatividad entre C e H, la molécula de metano, en su conjunto, es no polar. Esto se debe a la simetría de la molécula, donde los cuatro dipolos apuntan en direcciones que se cancelan exactamente entre sí, lo que produce un momento dipolar neto para la molécula de cero.

El último tema que abordaremos es la descripción de la teoría del enlace de valencia para el enlace en el metano. Con cuatro dominios electrónicos, el átomo central de C tiene hibridación sp3. Las cuatro regiones de densidad electrónica que rodean al C central se forman a partir de la hibridación de los orbitales atómicos 2s y tres 2p del C, formando cuatro orbitales híbridos sp3 equivalentes . Aquí se muestran los lóbulos principales de densidad electrónica para los orbitales híbridos. Cada uno de los orbitales híbridos contiene un solo electrón.

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Los átomos de H contienen cada uno un solo electrón en un orbital 1s. Los orbitales 1s de los átomos de H se con los orbitales híbridos sp3 del átomo de C que contienen un electrón cada uno para formar los cuatro enlaces sigma presentes en el metano.

Estructura

Los átomos de carbono de los alcanos presentan hibridación sp3, y se disponen formando cadenas en zig zag.

Estructuralmente, el es una molécula con átomos de carbono tetraédricos. Cada ángulo H-C-H es de 109.5° y cada distancia de enlace C-H mide 0.99 angstroms. La distancia del enlace -C-C- es de 1.52 angstroms.

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Medidas y ángulos del etano.
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Formación de metano.

Conformaciones

Los diferentes arreglos espaciales de los átomo en las moléculas se denominan conformaciones. Estos arreglos se deben a la rotación de grupos alrededor de los enlaces sencillos (enlaces σ).

Consideremos el caso de la molécula del etano: como resultado de la alrededor del enlace sencillo carbono-carbono, presenta un número infinito de conformaciones distintas. Sin embargo, no todas tienen la misma estabilidad. La conformación más estable para la molécula de etano es la conformación que permite que haya una separación considerable entre los enlaces del hidrógeno con respecto al carbono, por lo tanto, posee menos energía haciendo la molécula más estable. La menos estable o sea la , permite la separación mínima de los enlaces carbono-hidrógeno, por lo tanto, posee más energía haciendo la molécula menos estable.

Conformaciones del Butano

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Formación de metano.

La imagen del butano es compleja. En primer lugar, existe rotación alrededor de los enlaces C1-C2, C2-C3 y los C3-C4. Observe el arreglo tetraédrico de los cuatro grupos alrededor de cada uno de los átomos de carbono con hibridación sp3 en las tres conformaciones analizadas. Las 3 conformaciones que se muestran se obtienen únicamente por rotación del enlace C2-C3.

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  1. : Esta conformación es la más estable. Note que observando hacia abajo del carbono central, los dos metilos se encuentran lo más separados posible.
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  3. : Esta conformación es mucho menos estable.
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  5. : Es intermedia entre las dos conformaciones anteriores.
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Conformaciones del nonano

Guía de Estudio

Instrucciones: Responde cada pregunta en 2-3 frases.

La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde "n" representa el número de átomos de carbono en la molécula.
La estructura de Lewis del metano muestra un átomo de carbono central enlazado a cuatro átomos de hidrógeno. El carbono tiene cuatro pares de electrones enlazados y ningún par de electrones no enlazados.
La molécula de metano tiene una geometría tetraédrica. Alrededor del átomo de carbono central hay cuatro dominios electrónicos.
Un tetraedro es una forma geométrica tridimensional con cuatro caras triangulares, seis bordes rectos y cuatro vértices donde se encuentran los bordes.
El ángulo de enlace típico en una molécula con cuatro dominios electrónicos enlazados a átomos terminales es de 109.5 grados.
La molécula de metano es no polar debido a su simetría. Los pequeños momentos dipolares de enlace se cancelan mutuamente, resultando en un momento dipolar neto de cero para la molécula completa.
Los átomos de carbono en los alcanos presentan hibridación sp3.
Las conformaciones son los diferentes arreglos espaciales de los átomos en las moléculas. Se generan por la rotación de grupos alrededor de los enlaces sencillos (enlaces sigma).
La conformación alternada (escalonada) es la más estable para el etano. Permite una mayor separación entre los enlaces carbono-hidrógeno, teniendo así menos energía y siendo más estable.
La conformación anti del butano es la más estable. En esta conformación, los dos grupos metilo en los carbonos centrales están lo más separados posible, a diferencia de la conformación eclipsada que es la menos estable o la gauche que es intermedia.
Reflexiona sobre esta pregunta para tu ensayo. Considera los orbitales atómicos del carbono, la promoción de electrones, la formación de orbitales híbridos sp3 y el solapamiento con los orbitales s del hidrógeno.
Analiza las diferencias en las interacciones estéricas y de torsión entre estas conformaciones. ¿Cómo se representan en una proyección de Newman?
¿Cómo influyen la forma tetraédrica y la no polaridad del metano en sus puntos de ebullición, fusión y solubilidad?
Aunque la rotación es rápida a temperatura ambiente, ¿pueden las preferencias conformacionales influir en las interacciones intermoleculares y, por ende, en las propiedades macroscópicas?
Compuestos orgánicos relativamente inertes que contienen solo enlaces sencillos entre átomos de carbono e hidrógeno. Su fórmula general es CnH2n+2.
Una representación gráfica de los electrones de valencia en una molécula, mostrando los pares de electrones enlazados y no enlazados. Sirve como punto de partida para determinar las características estructurales.
La disposición tridimensional de los átomos en una molécula.
Una forma geométrica tridimensional con cuatro caras triangulares. En la química, describe la geometría alrededor de un átomo central enlazado a cuatro otros átomos o grupos, como en el metano.
Regiones alrededor de un átomo central donde se encuentra la densidad electrónica. Incluyen pares de electrones enlazados (enlaces sencillos, dobles o triples) y pares de electrones no enlazados.
Los ángulos formados por los enlaces entre los átomos en una molécula.
La medida de la atracción de un átomo por los electrones de un enlace químico.
Un vector que representa la distribución desigual de carga en un enlace debido a la diferencia de electronegatividad entre los átomos enlazados. La flecha apunta hacia el átomo más electronegativo.
La suma vectorial de todos los momentos dipolares de enlace en una molécula. Un momento dipolar neto de cero indica una molécula no polar.
Un tipo de hibridación atómica donde un orbital s y tres orbitales p se combinan para formar cuatro orbitales híbridos sp3 equivalentes, dispuestos tetraédricamente. Es característica de los átomos de carbono con cuatro enlaces sencillos.
Los orbitales atómicos formados por la hibridación de un orbital s y tres orbitales p. Son direccionales y se utilizan para formar enlaces sigma.
El proceso por el cual los orbitales atómicos de diferentes átomos se combinan para formar enlaces químicos.
Enlaces covalentes formados por el solapamiento directo de los orbitales atómicos a lo largo del eje internuclear. Son característicos de los enlaces sencillos.
Diferentes arreglos espaciales de los átomos en una molécula que resultan de la rotación alrededor de los enlaces sencillos.
El movimiento libre de grupos de átomos alrededor del eje formado por un enlace sigma, lo que permite la existencia de diferentes conformaciones.
Una conformación donde los sustituyentes en átomos de carbono adyacentes están lo más separados posible. Generalmente la conformación más estable.
Una conformación donde los sustituyentes en átomos de carbono adyacentes están directamente uno frente al otro cuando se observa a lo largo del enlace carbono-carbono. Generalmente la conformación menos estable debido a la repulsión estérica.
En butano, una conformación alternada donde los dos grupos metilo terminales están en lados opuestos del enlace C2-C3, siendo la conformación más estable.
En butano, una conformación alternada donde los dos grupos metilo terminales están adyacentes, pero no eclipsados. Es una conformación intermedia en estabilidad entre la anti y la eclipsada.