Instrucciones
Usted tiene las siguientes opciones en este simulador para moléculas pequeñas tanto inorgánicas como orgánicas.
- En la parte superior, aparecen los botones 2D y 3D para que pueda observar el modelo en dos o tres dimensiones.
- A continuación se presenta el modelo en dos o tres dimensiones.
- "Search" puede ser utilizado para buscar alguna molécula, escribiendo el nombre en inglés, por ejemplo al escribir, sulphuric acid (ácido sulfúrico).
- Color de fondo, sirve seleccionar el color del fondo del modelo en tres dimensiones.
- Acercar +, acerca el modelo.
- Acercar -, aleja el modelo.
- Girar X, Y, Z, para girar el modelo en tres dimensiones en los ejes x, y, z.
- Alambres, varillas y pelotas y varillas, para cambiar el modelo en tres dimensiones en esas representaciones.
- Energía, aparce en la parte superior la energía de la molécula en kJ/mol o kcal/mol.
- Minmizar por MMFF94, normalmente las estructuras iniciales que se crean en los simuladores poseen energías mucho mayores a las que tendría un objeto real, por esta razón, se utilizan algoritmos para calcular las posiciones y fuerzas originales, con el objetivo de minimizarlas y que sean más realistas.
- Arrastrar Minimizar, usted puede arrastrar un átomo, soltarlo y entonces el sistema hace un cálculo de minimización de energía.
- Simetría, muestra los planos de simetría en la molécula.
- Editar, puede editar la molécula agragando o quitando átomos y enlaces.
- Superficie VDW, la superficie de van der Waals de una molécula es una representación abstracta o modelo de esa molécula, que ilustra dónde, en términos muy generales, podría haber una superficie para la molécula en función de los cortes duros de los radios de van der Waals para átomos individuales, y representa una superficie a través de la cual la molécula podría concebirse interactuando con otras moléculas.
- PEM es el mapa de potencial electrostático.
- Carga parcial calcula la carga parcial de cada átomo.
- Tetraedros, para el caso que exista alguna átomo tetraédrico.
- Dipolos enlaces, para ver el los dipolos de todos los enlaces.
- Dipolo molecular, para ver el momento dipolar resultante de toda la molécula.
- Hibridación sp, sp2 y sp3, para ver la hibridacion del átomo de carbono.
- Anillo aromático, muestra los anillos aromáticos.
- Heteroátomo, muestra los heteroátomos en heterociclos.
- C quiral (nomenclatura R/S) y E/Z para isomería geométrica en alquenos, los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.
- Invertir R/S, para cambiar la quiralidad.
- Nomenclatura E/Z en Alquenos, el sistema tradicional para nombrar los isómeros geométricos de un alqueno, en el que los mismos grupos están dispuestos de manera diferente, es nombrarlos como cis o trans. Sin embargo, es fácil encontrar ejemplos donde el sistema cis-trans no se aplica fácilmente.
- N electrones, O electrones y S electrones, para ver los electrones libres del nitrógeno, oxígeno y azufre.
- C primario, C secundario, C terciario, C cuaternario, identifica la clasificación de los átomos de carbono.
- Dadores y aceptores de puentes de hidrógeno, señala los átomos que pueden dar o aceptar puentes de hidrógeno
- Botón 2D, cuando escoge el botón 2D, la aplicación tiene su propio menú y quedan inhabilitados todos los botones 3D.
Laboratorio de IA: Tu Copiloto de Estudio
Aprende a usar la Inteligencia Artificial Científica
La IA no sirve solo para dar respuestas, sino para profundizar el pensamiento crítico e industrial. Aquí tienes "Prompts" avanzados para desafiar tu comprensión de la nomenclatura común de los alcanos:
1. Nomenclatura Común y Clasificación de Alcanos (n-, iso-, neo-)
Cómo se distinguen los prefijos n-, iso- y neo- en alcanos.
2. Isómeros Estructurales y Nombres Tradicionales
Relación entre número de carbonos e isómeros posibles.
3. El Origen de los Nombres Comunes en la Historia
Etimología e historia de los primeros cuatro alcanos.
4. Comparación de Nomenclatura Común y Sistemática
Diferencia entre nombre común y nombre sistemático IUPAC.
5. Relevancia Clínica, Farmacocinética y Membranas (ADME)
Aplicación de alcanos en farmacología y fisiología médica.
6. Toxicología e Isomería en Medicina Ocupacional
Diferencias toxicológicas entre n-hexano e isohexano.
Alcanos
¿Por qué es fundamental para un estudiante de Ciencias Médicas aprender Nomenclatura de Alcanos?
Aplicación clínica, biológica, farmacológica y toxicología de los hidrocarburosPara los estudiantes de Medicina, Odontología, Farmacia, Nutrición y Bioquímica Clínica, dominar la nomenclatura común e IUPAC de los alcanos no es solo memorizar reglas químicas. Constituye el lenguaje estructural fundamental para comprender cómo actúan los fármacos en el organismo, la toxicología de compuestos químicos y la bioquímica celular:
1. Núcleo Lipofílico y Permeabilidad de la BHE (ADME)
Las cadenas hidrocarbonadas alifáticas otorgan apolaridad (lipofilicidad) y bajo peso molecular (menor a 400 g/mol). Las moléculas de cadena recta (n-alcanos) atraviesan la Barrera Hematoencefálica (BHE) con mayor facilidad y velocidad que las ramificadas (iso-, neo-), debido a su mayor área superficial lipofílica de contacto y flexibilidad para intercalarse libremente entre los fosfolípidos de las membranas celulares cerebrales. Las ramificaciones aportan volumen esférico e impedimento estérico que reducen la velocidad de difusión trasmembranal.
2. Toxicología Clínica e Isomería Estructural
Distinguir isómeros es vital en salud pública y medicina ocupacional. La inhalación prolongada de n-hexano genera en el hígado el metabolito neurotóxico 2,5-hexanodiona, causando neuropatía periférica axonal grave. Por el contrario, su isómero isohexano (2-metilpentano) no produce dicha neurotoxina y es seguro para su uso en adhesivos quirúrgicos y laboratorio farmacéutico.
3. Anestesiología, Inhaladores y Gases Medicinales
Múltiples fármacos de uso diario en hospitales derivan directamente de alcanos ramificados y halogenados: los anestésicos inhalatorios generales (isoflurano, sevoflurano, halotano) y los propelentes biocompatibles de aerosoles para el asma (como el isobutano).
4. Biología Celular y Metabolismo Lipídico
Los ácidos grasos saturados (como el ácido palmítico y esteárico), las colas hidrofóbicas de los fosfolípidos de membrana, las vitaminas liposolubles (A, D, E, K) y el colesterol son esencialmente cadenas alifáticas lineales y ramificadas. Comprender la nomenclatura de alcanos es la puerta de entrada indispensable a la Bioquímica Humana.
Fuentes Científicas, Bases de Datos y Referencias Bibliográficas
Los datos estructurales 3D, propiedades fisicoquímicas, nombres IUPAC/comunes, aplicaciones clínicas y perfiles toxicológicos presentados en esta guía y simulador provienen de las siguientes fuentes científicas internacionales reconocidas:
pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Sistema Común
A través de nuestro estudio de química encontraremos estructuras químicas similares llamadas isómeros. Consideremos inicialmente los isómeros estructurales de los alcanos. Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula molecular pero que tienen fórmulas estructurales diferentes; esto significa que tienen los átomos un arreglo diferente. Por ejemplo hay dos moléculas diferentes para la fórmula C4H10.
El butano y el isobutano son isómeros estructurales; cada uno tiene 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno, pero difieren en la manera como sus átomos están enlazados.
- Prefijo -n: en este antiguo sistema de nomenclatura, el butano se denomina n-butano. El prefijo -n "normal" se coloca a una cadena sin ramificaciones. Ejemplo, n-pentano, -n-hexano, n-heptano, etc.
- Prefijo iso-: a los isómeros que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono de la cadena principal se les antepone el prefijo iso-.
IsobutanoFórmula Semidesarrollada: CH₃-CH(CH₃)-CH₃ Fórmula Condensada: (CH₃)₂CH-CH₃IsopentanoFórmula Semidesarrollada: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ Fórmula Condensada: (CH₃)₂CH-CH₂-CH₃IsohexanoFórmula Semidesarrollada: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃ Fórmula Condensada: (CH₃)₂CH-(CH₂)₂-CH₃IsoheptanoFórmula Semidesarrollada: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ Fórmula Condensada: (CH₃)₂CH-(CH₂)₃-CH₃
- Prefijo neo-: a los compuestos (generalmente de 5 a 7 carbonos) que contienen un carbono cuaternario (un carbono unido a otros cuatro átomos de carbono) al final de la cadena se les antepone el prefijo neo-.
NeopentanoFórmula Semidesarrollada: CH₃-C(CH₃)₂-CH₃ Fórmula Condensada: (CH₃)₄CNeohexanoFórmula Semidesarrollada: CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-CH₃ Fórmula Condensada: (CH₃)₃C-CH₂-CH₃NeoheptanoFórmula Semidesarrollada: CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-CH₃ Fórmula Condensada: (CH₃)₃C-(CH₂)₂-CH₃
Límites de Aplicación de los Prefijos (n-, iso-, neo-)
| Prefijo | Límite Histórico / Tradicional | Límite Oficial IUPAC (2013) | Nombres Retenidos Oficiales por IUPAC |
|---|---|---|---|
| n- | Sin límite (cualquier cadena lineal) | No recomendado (Obsoleto) | Ninguno (se asume cadena lineal con el nombre base) |
| iso- | Hasta 7 carbonos (C7) | Hasta 6 carbonos (C6) | Isobutano, Isopentano, Isohexano |
| neo- | Hasta 7 carbonos (C7) | Solo 5 carbonos (C5) | Neopentano |
Evolución de la Nomenclatura y el Sistema PIN
En 2013, la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) introdujo en su "Libro Azul" el concepto de Nombres IUPAC Preferidos (PIN). Este sistema tiene como objetivo establecer un único nombre estandarizado y oficial para cada molécula orgánica (crucial en bases de datos y patentes), regulando estrictamente el uso de la nomenclatura común clásica.
El Destino de los Prefijos Comunes
- Prefijo n- (normal): Ya no se recomienda. El nombre base (ej. "butano") asume por defecto la estructura lineal.
- isopropil, sec-butil e isobutil: Se retienen únicamente para nomenclatura general de uso cotidiano. Sin embargo, en el sistema PIN oficial son reemplazados por sus formas sistemáticas: propan-2-ilo, butan-2-ilo y 2-metilpropilo.
- La Gran Excepción (tert-butil): Debido a su enorme uso práctico en química y su impedimento estérico, la IUPAC decidió mantener al grupo tert-butil como PIN oficial de pleno derecho.
- neopentil e isopentil: Ya no se recomiendan en absoluto. Deben nombrarse sistemáticamente como 2,2-dimetilpropilo y 3-metilbutilo.
Reglas de Ordenamiento Alfabético
Al organizar alfabéticamente los sustituyentes de una molécula, se aplican reglas estrictas de exclusión e inclusión:
- Se excluyen del orden alfabético: Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra-) y los descriptores estructurales en cursiva separados por guion (sec- y tert-). Ejemplo: el grupo sec-butil se alfabetiza bajo la letra b.
- Se incluyen en el orden alfabético: Los modificadores topológicos que se escriben sin guion ni cursiva (iso-, neo- y ciclo-). Ejemplo: isopropil se alfabetiza bajo la letra i.
| Fórmula del Radical | Nombre Trivial / Común | Estatus IUPAC (2013) | Nombre IUPAC Preferido (PIN) |
|---|---|---|---|
-CH₂-CH₂-CH₃ |
n-propilo | Retenido (General) | propilo |
-CH(CH₃)₂ |
isopropilo | Retenido (General) | propan-2-ilo |
-CH₂-CH(CH₃)₂ |
isobutilo | Retenido (General) | 2-metilpropilo |
-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ |
sec-butilo | Retenido (General) | butan-2-ilo |
-C(CH₃)₃ |
tert-butilo | PIN Oficial Aprobado | tert-butilo |
-CH₂-C(CH₃)₃ |
neopentilo | No recomendado | 2,2-dimetilpropilo |
Ejemplos de Aplicación de Nombres Preferidos (PIN)
A continuación se muestran ejemplos concretos de alcanos ramificados donde se comparan los nombres basados en la nomenclatura común clásica frente a los nombres sistemáticos oficiales exigidos por el estándar IUPAC 2013 (PIN):
1. Sustituyente Lineal (n-propil)
Fórmula Semidesarrollada:
CH₃-CH₂-CH₂-CH(CH₂-CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
- Nombre Trivial: 4-n-propilheptano (No recomendado)
- Nombre PIN (IUPAC): 4-propilheptano (Correcto)
2. Sustituyente Ramificado (isopropil)
Fórmula Semidesarrollada:
CH₃-CH₂-CH₂-CH(CH(CH₃)₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
- Nombre Común: 4-isopropiloctano (Aceptado en uso general)
- Nombre PIN (IUPAC): 4-(propan-2-il)octano (PIN Obligatorio)
3. Sustituyente Ramificado (isobutil)
Fórmula Semidesarrollada:
CH₃-CH₂-CH₂-CH(CH₂-CH(CH₃)₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
- Nombre Común: 4-isobutilnonano (Aceptado en uso general)
- Nombre PIN (IUPAC): 4-(2-metilpropil)nonano (PIN Obligatorio)
4. Sustituyente Ramificado (sec-butil)
Fórmula Semidesarrollada:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH(CH(CH₃)CH₂CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
- Nombre Común: 5-sec-butildecano (Aceptado en uso general)
- Nombre PIN (IUPAC): 5-(butan-2-il)decano (PIN Obligatorio)
5. Sustituyente Ramificado (tert-butil)
Fórmula Semidesarrollada:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH(C(CH₃)₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
- Nombre Común: 5-tert-butildecano (PIN Oficial Aprobado)
- Nombre PIN (IUPAC): 5-tert-butildecano (PIN Oficial Aprobado)
6. Sustituyente Ramificado (neopentil)
Fórmula Semidesarrollada:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH(CH₂-C(CH₃)₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
- Nombre Común: 5-neopentilundecano (No recomendado)
- Nombre PIN (IUPAC): 5-(2,2-dimetilpropil)undecano (PIN Obligatorio)
Podcast: Nomenclatura Común
Haz clic en el botón para cargar y reproducir el audio narrativo de la nomenclatura común.
Video: Nomenclatura Común de Alcanos
Visualiza el video explicativo sobre la nomenclatura común de alcanos y sus prefijos (n-, iso-, neo-).
Presentación: Nomenclatura Común de Alcanos
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Infografía: Nomenclatura Común de Alcanos
- 1. ¿Qué son los isómeros estructurales?
- 2. ¿Cuántas moléculas diferentes existen para la fórmula C4H10 en la nomenclatura común y cómo se llaman?
- 3. ¿Qué indica el prefijo n- en el nombre común de un alcano?
- 4. ¿Cuándo se utiliza el prefijo "iso" en la nomenclatura común de alcanos?
- 5. ¿Cuál es la característica estructural para emplear el prefijo "neo"?
-
Discuta las limitaciones principales del sistema de nomenclatura común para alcanos ramificados a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
-
Compare las estructuras moleculares y propiedades físicas de los tres isómeros del pentano (C5H12): n-pentano, isopentano y neopentano.
-
Explique por qué el estudio de la isomería estructural en los alcanos es fundamental para comprender la bioactividad y toxicología de los medicamentos y solventes industriales.